62224-16-2
中文名称
4-溴噻吩-2-甲酸甲酯
英文名称
Methyl 4-bromothiophene-2-carboxylate
CAS
62224-16-2
分子式
C6H5BrO2S
分子量
221.07
MOL 文件
62224-16-2.mol
更新日期
2025/08/18 11:31:55
62224-16-2 结构式
基本信息
中文别名
4-溴噻吩-2-甲酸甲酯 英文别名
Methyl 4-broMothiophene-2...4-broMothiophene-2-carboxylate
methyl 4-chlorothiophene-2-carbo
4-Bromo-2-(carbomethoxy)thiophene
Methyl 4-bromothiophene-2-carboxylate
methyl 4-chlorothiophene-2-carboxylate
Methyl 4-bromothiophene-2-carboxylate 98%
4-bromothiophene-2-carboxylic acid methyl ester
4-Bromo-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
4-chloro-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
物理化学性质
沸点255 °C
密度1.662
闪点108 °C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
形态liquid
颜色Colourless to light yellow
制备方法
方法1
16694-18-1
62224-16-2
b) 合成4-溴噻吩-2-甲酸甲酯的一般步骤：在氮气保护下，将6.02 g (29.1 mmol) 4-溴噻吩-2-甲酸（如前述步骤制备）溶解于100 mL无水甲醇中，冷却至-20℃。缓慢滴加2.55 mL (34.9 mmol) 亚硫酰氯，控制滴加速率以维持反应温度低于-5℃（约8-10分钟完成滴加）。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌1小时，随后回流8小时。反应完成后，冷却混合物并真空浓缩。所得6.7 g浅琥珀色油状产物通过150 g硅胶柱进行纯化，用约600 mL二氯甲烷洗脱（弃去前120 mL含有少量杂质的洗脱液）。真空浓缩后，得到标题化合物4-溴噻吩-2-甲酸甲酯，为无色油状物（6.11 g，收率95%）。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.45 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 3.90 (s, 3H)。
参考文献：
[1] Patent: US2004/72871, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Patent: US2002/37915, 2002, A1
[3] Patent: US6291514, 2001, B1
[4] Patent: US2004/9995, 2004, A1
[5] Archiv der Pharmazie, 1998, vol. 331, # 12, p. 405 - 411