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62224-16-2

中文名称 4-溴噻吩-2-甲酸甲酯
英文名称 Methyl 4-bromothiophene-2-carboxylate
CAS 62224-16-2
分子式 C6H5BrO2S
分子量 221.07
MOL 文件 62224-16-2.mol
更新日期 2025/07/21 09:58:57
62224-16-2 结构式 62224-16-2 结构式

基本信息

中文别名
4-溴噻吩-2-甲酸甲酯
英文别名
Methyl 4-broMothiophene-2...
4-broMothiophene-2-carboxylate
methyl 4-chlorothiophene-2-carbo
4-Bromo-2-(carbomethoxy)thiophene
Methyl 4-bromothiophene-2-carboxylate
methyl 4-chlorothiophene-2-carboxylate
Methyl 4-bromothiophene-2-carboxylate 98%
4-bromothiophene-2-carboxylic acid methyl ester
4-Bromo-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
4-chloro-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester

物理化学性质

沸点255 °C
密度1.662
闪点108 °C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
形态liquid
颜色Colourless to light yellow

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
海关编码2934999090

制备方法

方法1
4-溴噻吩-2-甲酸

16694-18-1

4-溴噻吩-2-甲酸甲酯

62224-16-2

b) 合成4-溴噻吩-2-甲酸甲酯的一般步骤:在氮气保护下,将6.02 g (29.1 mmol) 4-溴噻吩-2-甲酸(如前述步骤制备)溶解于100 mL无水甲醇中,冷却至-20℃。缓慢滴加2.55 mL (34.9 mmol) 亚硫酰氯,控制滴加速率以维持反应温度低于-5℃(约8-10分钟完成滴加)。滴加完毕后,将反应混合物在室温下搅拌1小时,随后回流8小时。反应完成后,冷却混合物并真空浓缩。所得6.7 g浅琥珀色油状产物通过150 g硅胶柱进行纯化,用约600 mL二氯甲烷洗脱(弃去前120 mL含有少量杂质的洗脱液)。真空浓缩后,得到标题化合物4-溴噻吩-2-甲酸甲酯,为无色油状物(6.11 g,收率95%)。1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.45 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 3.90 (s, 3H)。

参考文献:

[1] Patent: US2004/72871, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 29

[2] Patent: US2002/37915, 2002, A1

[3] Patent: US6291514, 2001, B1

[4] Patent: US2004/9995, 2004, A1

[5] Archiv der Pharmazie, 1998, vol. 331, # 12, p. 405 - 411

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