62234-40-6
中文名称
N-alpha-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
英文名称
N-alpha-Cbz-L-2,4-diamiobutyric acid
CAS
62234-40-6
分子式
C12H16N2O4
分子量
252.27
MOL 文件
62234-40-6.mol
更新日期
2025/08/21 16:11:46
62234-40-6 结构式
基本信息
中文别名
CBZ-L-2,4-二氨基丁酸N-Α-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
N-Α-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
(S)-2-(CBZ-氨基)-4-氨基丁酸
N-ALPHA-CBZ-L-2,4-二氨基丁酸
N-alpha-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸
(S)-4-氨基-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丁酸
N-Α-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸, ≥99.0% (SUM OF ENANTIOMERS, HPLC)
英文别名
CBZ-DABZ-DAB-OH
Z-Dbu-OH
Z-L-DAB-OH
Cbz-Dab-OH
Z-L-2,4-DIAMINOBUTYRIC ACID
Cbz-L-2,4-diaminobutyric acid
Nα-Z-L-2,4-diaminobutyric acid
Nα-Z-L-2,4-diaminobutyric acid
N-α-Z-D-2,4-diaminobutyric acid
所属类别
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点194-196 °C
比旋光度-9.5 º (c=1%, H2O)
沸点480.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.62±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色浅棕色
旋光度 (Optical Rotation)-6.9°(C=0.01g/ml H2O)
制备方法
方法1
2650-64-8
62234-40-6
以N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺为原料合成(S)-4-氨基-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丁酸的一般步骤如下：将14 g N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺溶于80 mL乙酸乙酯和20 mL四氢呋喃的混合溶剂中，加入50 mL水，冷却至0°C。随后，缓慢加入60 g二(三氟乙酸)碘苯，反应混合物在室温下搅拌反应12小时。反应完成后，分离水层，有机层用蒸馏水洗涤三次。合并所有水层，进行真空蒸馏浓缩。浓缩后的水溶液与无水乙醇搅拌促进结晶，过滤收集结晶产物。用乙醇洗涤结晶两次，抽滤干燥。最后，将产物在60℃下干燥，得到5 g目标化合物，熔点为182-186℃。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2004, vol. 34, # 6, p. 1049 - 1056
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 2, p. 355 - 360
[3] FEBS Journal, 2013, vol. 280, # 8, p. 1807 - 1817
[4] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 28, p. 4493 - 4496
[5] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 29, p. 2977 - 2979