624741-47-5
中文名称
6-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯
英文名称
3-Fluoro-2-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
CAS
624741-47-5
分子式
C13H15BFNO2
分子量
247.073
MOL 文件
624741-47-5.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
624741-47-5 结构式
基本信息
中文别名
6-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯2-氰基-6-氟苯硼酸频哪醇酯
2-氟-6-氰基苯硼酸频那醇酯
6-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯,96%
3-氟-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯甲腈
英文别名
Butylhydroxyanisole Impurity 116-Cyano-2-fluorobenzeneboronicacidpinacolester,96%
(2-CYANO-6-FLUOROPHENYL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
6-Cyano-2-fluorobenzeneboronic acid pinacol ester, 96%
3-Fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ben
3-Fluoro-2-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
Benzonitrile, 3-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
所属类别
化学试剂：磺酸/亚磺酸物理化学性质
沸点354.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观White to off-white Solid
水溶解性Slightly soluble in water.
制备方法
方法1
73183-34-3
425379-16-4
624741-47-5
以2-溴-3-氟苄腈（1.20g，6.00mmol）、干燥的乙酸钾（1.18g，12.0mmol）和双（频哪醇合）二硼（1.75g，6.89mmol）为原料，在1,4-二恶烷（14.7ml）中混合。通过氮气鼓泡50分钟使混合物脱气，随后加入二甲基亚砜（0.3ml）。接着加入二氯[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]钯（II）二氯甲烷加合物（0.1481g，0.181mmol），再次脱气10分钟。将反应混合物在90℃下于氮气氛围中加热18小时。反应完成后，冷却至室温，通过玻璃纤维纸过滤，并用少量二氯甲烷洗涤固体。合并滤液，真空蒸发浓缩。将残余物在2M NaOH水溶液（21ml）和乙醚（20ml）之间分配。水层用浓盐酸（3ml）酸化至pH5，促使固体沉淀。将混合物置于冰箱中静置3天，过滤收集沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到6-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯（0.9191g，62%）为白色固体。产物经1H NMR（360MHz，DMSO-d6）表征：δ 1.34（12H，s），7.55-7.59（1H，m），7.69-7.75（2H，m）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/93272, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 6, p. 1366 - 1369