62666-20-0

中文名称普罗加比

英文名称 Progabide

CAS 62666-20-0

分子式 C17H16ClFN2O2

分子量 334.77

MOL 文件 62666-20-0.mol

更新日期 2023/03/20 15:41:27

62666-20-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息图谱信息常见问题列表

基本信息

中文别名

卤加比
普罗加比
哈罗加比
氟柳双胺
化合物 T16581
化合物PROGABIDE
4-[[(4-氯苯基)(5-氟-2-羟基苯基)亚甲基]氨基]丁酰胺
4-[[(Z)-(4-氯苯基)-(3-氟-6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)甲基]氨基]丁酰胺

英文别名

Gabren
Gabrene
SL-76．002
progabide
Halogabide
C-abren(e)
Progabide USP/EP/BP
4-[α-(p-Chlorophenyl)-5-fluoro-2-hydroxybenzylideneamino]butyramide
4-[[(4-Chlorophenyl)(5-fluoro-2hydroxyphenyl)methylene]amino]butanamide
(E)-4-((4-chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methyleneamino)butanamide

所属类别

药物: 中枢神经系统用药: 抗癫痫药

物理化学性质

外观性状从环己烷和甲苯结晶，熔点133～135℃；可能有第二个晶体，熔点142.5℃。UV最大吸收(甲醇)：332，250，210(ε4200，10900，24000)。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：900腹腔注射。

熔点133-135°; mp 142.5° (Kaplan, J. Med. Chem.)

沸点525.4±50.0 °C(Predicted)

密度1.2822 (estimate)

储存条件2-8°C

溶解度氯仿（微溶超声处理）、DMSO、甲醇（微溶超声处理）

酸度系数(pKa)pKa 3.41 ± 0.04(0.4% MeOH,t=37,Iundefined)(Approximate)

形态固体

颜色淡黄色至黄色

水溶解性37.16mg/L(37 ºC)

CAS 数据库62666-20-0

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

毒性LD50 i.p. in mice: 900 mg/kg (Kaplan)

应用领域

用途1

拟氨基丁酸药，为γ-氨基丁酸受体的直接激动药。用于癫痫(特别是部分性发作)及痉挛状态。

制备方法

方法1

在0℃和搅拌下，在10min内，往42g(0.125mo1)4-[[α-(对氯苯基)-5-氟亚水杨基]氨基]丁酸溶于130ml无水四氢呋喃的溶液中，分批加入22.3g(0.1375mo1)95%的羰基二咪唑。然后在0℃下搅拌15min，再在室温下搅拌15min。在搅拌下，把该溶液滴入800ml液氨，然后搅拌至蒸干。油状剩余物溶人500ml氯仿，依次用水、碳酸氢钠水溶液和水洗。在活性炭存在下用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液蒸发至干。剩余物加入石油醚后形成结晶，过滤，并用石油醚洗，尽最大程度抽干。用1：1的环己烷和甲苯重结晶，活性炭处理，在真空管中于60℃加热干燥。得28g卤加比，收率67%，熔点133～135℃。

上下游产品信息

上游原料

四氢呋喃三氯甲烷无水硫酸镁碳酸氢钠环己烷丁酸 N,N'-羰基二咪唑

图谱信息

普罗加比(62666-20-0)核磁图(¹HNMR)

常见问题列表

生物活性

Progabide 是一种 γ-氨基丁酸 (GABA) 受体激动剂。

靶点

GABA receptor

体内研究

Progabide is a gamma-aminobutyric acid receptor (GABA) agonist. Doses of 50, 100 and 200 mg/kg Progabide given IP to male Wistar rats increase the plasma corticosterone levels by 244, 365 and 476% respectively (t=6.44 to12.55, p<0.01). 10 mg/kg of Progabide fails to change the concentration of corticosterone in plasma (t=0.76, N.S.). The increased plasma corticosterone level induced by administration of 200 mg/kg Progabide is evident 30 (t=2.625, p<0.05), 60 (t=13.13, p<0.001) and 120 min (t=4.07, p<0.01) after drug injection, but returns to the control value 240 min after drug injection (t=0.86, N.S.). The greatest corticosterone rise (compare with the corresponding control) is reached 60 min following the administration of Progabide.