13311-84-7
中文名称
氟他胺
英文名称
Flutamide
CAS
13311-84-7
EINECS 编号
236-341-9
分子式
C11H11F3N2O3
MDL 编号
MFCD00072009
分子量
276.21
MOL 文件
13311-84-7.mol
更新日期
2024/04/19 16:15:25
13311-84-7 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]丙酰胺氟他胺
2-甲基-N-[4-硝基-3-三氟甲基苯基]丙酰胺
氟硝丁酰胺
氟他铵
3-三氟甲基-4-硝基苯基异丁酰氨
氟他米特
英文别名
2-METHYL-N-(4'-NITRO-3'-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)PROPANAMIDE2-METHYL-N-(4-NITRO-3-[TRIFLUOROMETHYL]PHENYL)PROPANAMIDE
AURORA KA-860
FLUTAMIDE
N1-[4-NITRO-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-2-METHYLPROPANAMIDE
TIMTEC-BB SBB006930
2-methyl-4’-nitro-alpha,alpha,alpha-triflouro-m-propionotoluidid
2-methyl-n-(4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-propanamid
4’-nitro-3’-trifluoromethylisobutyranilide
alpha,alpha,alpha-trifluoro-2-methyl-4’-nitro-m-propionotoluidide
niftholide
niftolide
sch13521
2-Methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)-phenyl]-propionamide
Flutamide USP25
FlutamideUsp27
N-[4-Nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]isoButyramide
FLUTAMIDE (2-METHYL-N-(4''-NITRO-3''-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)PROPANAMIDE)
Drognil
Euflex
所属类别
药物: 抗肿瘤药: 其它抗肿瘤药物物理化学性质
外观性状氟他胺(13311-84-7)为淡黄色针状结晶
熔点112 °C
沸点400.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.3649 (estimate)
储存条件2-8°C
储存条件Store at RT
溶解度几乎不溶于水，易溶于丙酮和乙醇（96%）。
酸度系数(pKa)13.12±0.70(Predicted)
形态neat
颜色淡黄色至淡黄色
Merck14,4208
Merck4208
InChIInChI=1S/C11H11F3N2O3/c1-6(2)10(17)15-7-3-4-9(16(18)19)8(5-7)11(12,13)14/h3-6H,1-2H3,(H,15,17)
InChIKeyMKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1)(=O)C(C)C
EPA化学物质信息Flutamide (13311-84-7)
安全数据
警示词警告
危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/21/22-63-36/37/38
危险类别码R20/21/22-R63
安全说明S22-S36
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号UG5700000
海关编码29242990
应用领域
用途一
适用于前列腺癌及前列腺肥大的治疗用途二
非甾体类雄性激素拮抗药，可抑制睾丸素转变为二氢睾丸素，并能在前列腺内，在细胞水平上阻断二氢睾丸素与细胞核内受体的结合，因而可以抑制雄激素对前列腺的生长刺激作用。口服有效。用于前列腺癌和前列腺肥大症的治疗和促黄体生成释放激素——利安普合用，可治疗晚期前列腺癌，前列腺肥大症。常见问题列表
概述
氟他胺是一种非类固醇雄性激素拮抗剂，属酰基苯胺类，是前列腺癌的一线治疗药物。最先由美国Schering -Ploug h公司设计合成, 1989年作为治疗前列腺癌药物在美国首先上市。由于氟他胺自身没有任何激素活性, 治疗前列腺疾病效果好, 且对心血管无影响, 并可保持病人性功能, 目前在欧美国家已逐步成为治疗前列腺癌与前列腺增生的常用药物, 同时也能用于与雄激素相关的非前列腺疾病, 国际上均已有大量研究。而且氟他胺的不良反应发生率低, 低剂量多次口服时病人能很好地耐受, 故其得以广泛应用。理化性质
本品为暗黄色或黄色粉末，本品在甲醇、乙醇或丙酮中易溶，在氯仿中溶解，在水中几乎不溶。药理作用
本品与雄激素竞争肿瘤部位的雄激素受体，阻滞细胞对雄激素的摄取，抑制雄激素与靶器官的结合。本品与雄激素受体结合后形成受体复合物，进入细胞核内，与核蛋白结合，从而抑制肿瘤细胞生长。药动学
本品口服吸收，口服后1小时大部分迅速被代谢，主要代谢物为Flu-tamide的羟化物，且该代谢物具有与原药相当的抗雄激素活性，二者的血清t1/2为5-6小时。大鼠口服6小时达组织药物浓度峰值，以胃肠道、肝和肾脏浓度最高。口服给予200mg后24小时，28%的药从尿中排出，以后4天每日排出量迅速下降，粪便排出的药物约为全天药量的0.9%。合成
1.酰化反应异丁酸酐与3-三氟甲基苯胺在30%氢氧化钠做吸附剂，甲苯做溶剂（甲苯可回收利用）下，酰化反应得到2-甲基-N-[(3-三氯甲基)苯基]丙酰胺。
![2-甲基-N-[(3-三氯甲基)苯基]丙酰胺的合成](/NewsImg/2015-11-13/201511131764729021.jpg)
图1为2-甲基-N-[(3-三氯甲基)苯基]丙酰胺的合成
2.硝化反应
在-10至-5°C下，经混酸硝化得到氟他胺。
图2为氟他胺的合成
有关氟他胺的概述、理化性质、药理作用、药动学、不良反应等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-11-16）
适应证
适用于前列腺癌，对初治及复治患者都可有效，皮肤科主要用于多毛症和痤疮。不良反应
1.男性乳房女性化，乳房触痛，有时伴有溢乳，如减少剂量或停药则可消失。
2.少数患者可有腹泻、恶心、呕吐、食欲增加、失眠和疲劳。
3.罕见性欲减低、一过性肝功能异常及精子计数减少。
4.本品对心血管的潜在性影响比己烯雌酚小。
5.胎儿接触可引起假两性畸形。注意事项
1.需长期服用本品时应定期检查肝功能和精子计数，如发生异常应减量或停药，一般可恢复正常。
2.本品可增加睾酮和雌二醇的血浆浓度，可能发生体液潴留。
3.本品可单独应用，也可与促黄体生成素释放激素类似物、化疗药物联合应用。
4.对良性前列腺增生也有一定的疗效。
5.FDA对本药的妊娠安全性分级为D级。禁忌证
1.对本药过敏者禁用。
2.妇女、儿童和严重肝脏损害者禁用。药物相互作用
1.促性腺激素释放激素类似物(如醋酸亮丙瑞林等)可抑制睾酮分泌，与本药合用可增加疗效。
2.与华法林合用可增加出血倾向，应调整华法林的剂量。规格
片剂：0.25g。胶囊剂：0.125g;0.25g。