628731-58-8
628731-58-8 结构式
基本信息
8-氟-Α-四氢萘酮
8-氟-1-四氢萘酮
8-氟-ALPHA-四氢萘酮
8-氟-1,2,3,4-四氢萘-1-酮
8-氟-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
8-Fluoro-1-tetralone
8-FLUORO-3,4-DIHYDRONAPHTHALEN-1(2H)-ONE
8-Fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
1(2H)-Naphthalenone, 8-fluoro-3,4-dihydro-
1(2H)-Naphthalenone,8-fluoro-3,4-dihydro-(9CI)
制备方法
210346-49-9
628731-58-8
步骤C：制备8-氟-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在0℃下，将8-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（9.1g，56.5mmol）溶于二氯甲烷（415mL）中，加入三氟化硼醚合物（12.0g，84.7mmol）。搅拌混合物10分钟后，逐滴加入亚硝酸叔丁酯（7.04g，68.3mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液。反应在0℃下剧烈搅拌1小时。随后，将溶液置于干冰浴中冷却，用戊烷（415mL）稀释，并搅拌10分钟。停止搅拌，待固体沉降后，移除溶剂。重复此操作一次，将所得固体真空干燥。将干燥后的固体在庚烷中于100℃加热2小时。反应冷却至室温后，将产物溶解于二氯甲烷中，依次用水和盐水洗涤。合并有机层，经无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。通过Biotage柱色谱（硅胶，己烷/乙酸乙酯梯度）纯化残余物，得到8-氟-3,4-二氢萘-1(2H)-酮（4.92g，产率53%）。 LCMS m/z = 165.2 [M + 1]+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.09-2.13 (m, 2H), 2.64-2.67 (m, 2H), 2.97 (t, J = 12.2 Hz, 2H), 6.95-6.99 (m, 1H), 7.04 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.38-7.43 (m, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/23679, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 99-100
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 26, p. 10195 - 10198
[3] Patent: WO2017/150904, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 339-341
[4] Patent: WO2003/99795, 2003, A1. Location in patent: Page 74, 75
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 8, p. 2281 - 2284