6297-22-9
中文名称
4-环己酮羧酸甲酯
英文名称
Methyl 4-ketocyclohexanecarboxylate
CAS
6297-22-9
分子式
C8H12O3
分子量
156.18
MOL 文件
6297-22-9.mol
更新日期
2025/08/13 11:07:12
6297-22-9 结构式
基本信息
中文别名
4-环己酮羧酸甲酯4-氧代环己烷甲酸甲酯
甲基 4-氧代环己烷甲酸酯
英文别名
NSC 173214-carbomethoxycyclohexanone
4-(Methoxycarbonyl)cyclohexanone
Methyl 4-cyclohexanonecarboxylate
methyl 4-oxocyclohexancarboxylate
Methyl cyclohexanone-4-carboxylate
METHYL 4-KETOCYCLOHEXANECARBOXYLATE
4-CYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
4-OXO-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
4-Oxocyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点96-97 °C(Press: 8.0 Torr)
密度1.11g/ml
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度soluble in Chloroform, Methanol
形态Oil
颜色Clear Colourless
InChIInChI=1S/C8H12O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h6H,2-5H2,1H3
InChIKeyBLYKGTCYDJZLFB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)CCC(=O)CC1
制备方法
方法1
3618-03-9
6297-22-9
以cis-4-羟基环己基甲酸甲酯为原料合成4-环己酮羧酸甲酯的一般步骤如下：将cis-4-羟基环己基甲酸甲酯（4.147 g，26.21 mmol）溶解于150 mL二氯甲烷（DCM）中，随后加入氯铬酸吡啶鎓（PCC）（8.476 g，39.32 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用乙醚稀释反应混合物并进行倾析。减压蒸馏除去溶剂，残余物通过快速柱色谱法纯化，使用25%乙酸乙酯（EtOAc）/己烷混合液作为洗脱剂。最终得到4-环己酮羧酸甲酯，为无色油状物（3.317 g，收率81%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 5, p. 1758 - 1763
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 23, p. 6309 - 6323
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 42, p. 10000 - 10004
[4] Patent: US2010/9964, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[5] Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 12, p. 1024 - 1037