63039-48-5
中文名称
Boc-L-炔丙基甘氨酸
英文名称
(S)-N-BOC-Propargylglycine
CAS
63039-48-5
分子式
C10H15NO4
MDL 编号
MFCD01320855
分子量
213.23
MOL 文件
63039-48-5.mol
更新日期
2025/06/30 17:15:23
63039-48-5 结构式
基本信息
中文别名
BOC-L-炔丙基甘氨酸叔丁氧羰基-L-炔丙基甘氨酸
BOC-L-炔丙基甘氨酸.二环己胺
(S)-N-叔丁氧羰基-L-炔丙基甘氨酸 98% EE
英文别名
BOC-L-PROPARGYLGLYCINERARECHEM BK PT 0256
(S)-N-BOC-PROPARGYLGLYCINE
(S)-N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-AMINO-4-PENTYNOIC ACID
(S)-N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-PROPARGYLGLYCINE
Boc-Gly(propargyl)-OH
(S)-N-Boc-propargylglycine(e.e.)
L-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-PROPARGYL GLYCINE
BOC-2-PROPARGYL-L-GLYCINOL
N-BOC-2-PROPARGYL-L-GLYCINE
L-2-Propargylglycine, N-BOC protected
(S)-(1-Hydroxymethyl-but-3-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester
(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-pent-4-ynoic acid
Boc-Pra-OH
(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoate
Boc-L-Propargylglycine.DCHA
(S)-N-Boc-propargylglycine, 95%, ee:98%
(S)-N-BOC-Propargylglycine, 98% ee
所属类别
生物化工：甘氨酸类衍生物物理化学性质
熔点85.5 °C
沸点353.22°C (rough estimate)
密度1.2177 (rough estimate)
折射率1.4368 (estimate)
储存条件Store at 0°C
酸度系数(pKa)3.53±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色灰白色至淡黄色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D 26.0±2.0°, c = 1 in methanol
水溶解性易溶于水。
BRN5739897
InChIInChI=1S/C10H15NO4/c1-5-6-7(8(12)13)11-9(14)15-10(2,3)4/h1,7H,6H2,2-4H3,(H,11,14)(H,12,13)/t7-/m0/s1
InChIKeyAMKHAJIFPHJYMH-ZETCQYMHSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](NC(OC(C)(C)C)=O)CC#C
制备方法
方法1
24424-99-5
23235-01-0
61172-66-5
步骤5: 合成Boc-L-炔丙基甘氨酸 将L-炔丙基甘氨酸（10g）[根据Schwyzer等人的方法制备，Helv. Chim. Acta, 59, 2181 (1976)]悬浮于四氢呋喃（30mL）中。向该悬浮液中依次加入水（30mL）、碳酸钾（36.7g）和二碳酸二叔丁酯（21.9g）。随后，加入额外的水以使混合物完全溶解，反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，通过蒸发去除有机溶剂。所得水溶液先用乙醚洗涤，然后用1N柠檬酸水溶液酸化至pH3。酸化后的溶液用二氯甲烷进行萃取，萃取液经蒸发去除溶剂后，得到Boc-L-炔丙基甘氨酸（18.9g，收率97%），该产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 8, p. 1765 - 1769
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 24, p. 7512 - 7515
[3] Patent: US5212185, 1993, A
[4] Patent: US5298505, 1994, A
[5] Patent: US5373017, 1994, A
常见问题列表
概述
Boc-L-炔丙基甘氨酸 是一种甘氨酸衍生物。(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid 是一种点击化学试剂。它含有 Alkyne 基团，可以和含有 Azide 基团的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应 (CuAAc)。Boc-L-炔丙基甘氨酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | 36180 | (S)-N-Boc-炔丙基甘氨酸 (S)-N-BOC-Propargylglycine, 95%, Thermo Scientific Chemicals | 63039-48-5 | 500mg | 1169元 |
| 2025/05/22 | 36180 | (S)-N-Boc-炔丙基甘氨酸 (S)-N-BOC-Propargylglycine, 95%, Thermo Scientific Chemicals | 63039-48-5 | 1g | 2160元 |
| 2025/05/22 | HY-W014259 | Boc-L-炔丙基甘氨酸 (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid | 63039-48-5 | 1 g | 129元 |