6319-40-0
6319-40-0 结构式
基本信息
RARECHEM AH CK 0042
4-BROMO-3-NITRO-BENZOIC ACID >97%
物理化学性质
安全数据
制备方法
586-76-5
6319-40-0
以4-溴苯甲酸为原料合成4-溴-3-硝基苯甲酸的一般步骤如下： 1. 在0-5℃条件下，将发烟硝酸（12.4 mL，0.3 mol）缓慢加入浓盐酸中，随后加入硫酸（30.1 mL，0.6 mol），制备硝化混合物。 2. 将冷却的硝化混合物转移至装有机械搅拌器和加料漏斗的烧杯中。 3. 在保持温度0-5℃的条件下，将4-溴苯甲酸（40 g，0.2 mol）分批缓慢加入硝化混合物中，加料过程持续5小时。 4. 加料完成后，将反应混合物在室温下继续搅拌2小时。 5. 将反应混合物缓慢倒入冰水中，析出固体产物。 6. 通过过滤分离固体产物，用水洗涤至中性，随后空气干燥至恒重，得到纯品4-溴-3-硝基苯甲酸（白色固体，47.2 g，收率96%）。 产物表征数据： 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.85 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 8.48 (s, 1H)。 13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 124.2, 132.1, 135.2, 138.0, 139.8, 159.8, 171.0。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2267 - 2273
[2] Patent: US2008/293736, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] Patent: WO2017/7634, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0730; 0731; 0732
[4] Patent: WO2005/16882, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 222, p. 178 Anm. 1