99277-71-1
中文名称
4-溴-2-硝基苯甲酸
英文名称
4-Bromo-2-nitrobenzoic acid
CAS
99277-71-1
分子式
C7H4BrNO4
MDL 编号
MFCD01013599
分子量
246.01
MOL 文件
99277-71-1.mol
更新日期
2025/06/05 10:17:19
99277-71-1 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-硝基苯甲酸4-溴-2-硝基苯甲酸,97%
英文别名
2-NITRO-4-BROMO BENZOIC ACID4-BROMO-2-NITROBENZOIC ACID
4-Bromo-2-Nitrobenzoic Acid 2-Nitro-4-Bromobenzoic Acid
所属类别
有机原料：烃类硝化物物理化学性质
熔点165-169 °C
沸点368.6±32.0 °C(Predicted)
密度1.892±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)1.97±0.25(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Gray to Brown
安全数据
警示词警告
危险品标志Xn,N,Xi
安全说明S26-S36/37-S61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
包装类别III
海关编码29163990
制备方法
方法1
610-36-6
99277-71-1
162046-38-0
步骤1：4-溴-2-硝基苯甲酸的合成 参考文献方法修改如下（Boojamra, C.G.; Burow, K.M.; Thompson, L.A.; Ellman, J.A. J. Org. Chem., 1997, 62, 1240-1256）： 1. 在0℃下，将NaNO2（1.9 g，27.4 mmol）的水溶液（65 mL）缓慢加入搅拌中的4-氨基-2-硝基苯甲酸（1）（5 g，27.4 mmol）溶于48% HBr水溶液（40 mL）的溶液中。约15分钟后，浑浊的反应混合物转变为澄清的橙黄色溶液。 2. 继续搅拌25分钟后，在0℃下将该溶液逐滴加入CuBr（5.2 g，36.3 mmol）溶于48% HBr水溶液（90 mL）的溶液中。反应过程中观察到黄色泡沫生成，并有气体从紫褐色混合物中释放。 3. 在0℃下搅拌1小时后，将反应混合物减压浓缩。 4. 水层用EtOAc（4×300 mL）萃取，合并有机相，用Na2SO4干燥后浓缩至干，得到深色固体粗产物。 5. 粗产物通过弗罗里硅土（约20 g）柱过滤，用EtOAc洗涤。 6. 合并的有机部分蒸发至约50 mL，加入200 mL水，依次用1M HCl（2×50 mL）、盐水（50 mL）洗涤，再用Na2SO4干燥，过滤并浓缩至干，得到6.1 g浅黄色固体产物（2），产率91%，HPLC纯度>90%。
参考文献：
[1] Patent: US2005/256157, 2005, A1
[2] Patent: US2005/261307, 2005, A1