6325-91-3
中文名称
2-巯基-5-硝基苯并咪唑
英文名称
2-MERCAPTO-5-NITROBENZIMIDAZOLE
CAS
6325-91-3
分子式
C7H5N3O2S
MDL 编号
MFCD00804727
分子量
195.2
MOL 文件
6325-91-3.mol
更新日期
2025/10/29 16:09:52
6325-91-3 结构式
基本信息
中文别名
2-巯基-5-硝基苯并咪唑 英文别名
2-MERCAPTO-5-NITROBENZIMIDAZOLE5-NITRO-2-BENZIMIDAZOLETHIOL
5-NITRO-2-BENZIMIDAZOLTHIOL
5-NITRO-2-MERCAPTO BENZIMIDAZOLE
LABOTEST-BB LT00455452
TIMTEC-BB SBB006921
2-MERCAPTO-5-NITROBENZIMIDAZOLE APPROX. 97%
2H-Benzimidazole-2-thione,1,3-dihydro-5-nitro-(9CI)
5-nitro-1,3-dihydrobenzoimidazole-2-thione
2-Mercapto-5-nitro-1H-benzimidazole
5-Nitro-1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-thione
5-Nitro-1H-benzimidazole-2(3H)-thione
5-Nitro-1H-benzimidazole-2-thiol
6-Nitro-2-mercapto-1H-benzimidazole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点274 °C (dec.)(lit.)
沸点348.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.4666 (rough estimate)
折射率1.6740 (estimate)
储存条件-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度1M NaOH：可溶 50mg/mL，不透明，暗红色
酸度系数(pKa)9.22±0.30(Predicted)
形态Solid
颜色Light Yellow to Light Orange
检测方法HPLC,NMR
BRN172127
InChIInChI=1S/C7H5N3O2S/c11-10(12)4-1-2-5-6(3-4)9-7(13)8-5/h1-3H,(H2,8,9,13)
InChIKeyYPXQSGWOGQPLQO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=S)NC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2N1
制备方法
方法1
75-15-0
99-56-9
6325-91-3
通用方法：将4-硝基邻苯二胺（0.019 mol）与水（3 mL）依次加入含有氢氧化钠（0.022 mol）、甲醇（20 mL）及二硫化碳（0.022 mol）的混合溶液中。将反应混合物加热回流3小时。随后，谨慎加入活性炭，继续回流10分钟后，通过热过滤移除活性炭。将滤液加热至60-70℃，用预热至70℃的水（20 mL）淬灭反应，随后在剧烈搅拌下缓慢加入50%乙酸溶液（9 mL）。将反应液置于冰箱中冷却3小时以促进结晶，最终分离得到目标产物2-巯基-5-硝基苯并咪唑。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 696 - 701
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 19, p. 6317 - 6326
[3] ACS Combinatorial Science, 2017, vol. 19, # 12, p. 738 - 747
[4] Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 1, p. 89 - 91
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 19, p. 5550 - 5559