635-80-3
中文名称
2-甲基-6-喹啉羧酸
英文名称
2-Methyl-6-quinolinecarboxylic acid
CAS
635-80-3
分子式
C11H9NO2
MDL 编号
MFCD00748504
分子量
187.19
MOL 文件
635-80-3.mol
更新日期
2025/07/24 16:39:54
635-80-3 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-6-喹啉甲酸2-甲基-6-喹啉羧酸
英文别名
2-METHYL-6-QUINOLINECARBOXYLIC ACID2-METHYLQUINOLINE-6-CARBOXYLIC ACID
Quinaldine-6-carboxylic acid
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点250 °C
沸点347.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.13±0.30(Predicted)
形态固体
颜色White to Light yellow to Light orange
InChIInChI=1S/C11H9NO2/c1-7-2-3-8-6-9(11(13)14)4-5-10(8)12-7/h2-6H,1H3,(H,13,14)
InChIKeyIZONZQFTYGVOOO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(C(O)=O)=CC=2)C=CC=1C
制备方法
方法1
150-13-0
123-73-9
635-80-3
以对氨基苯甲酸和反式-2-丁烯醛为原料合成2-甲基-6-喹啉羧酸的一般步骤： 中间体13：（2-甲基喹啉-6-基）甲胺的合成： 步骤1：2-甲基喹啉-6-羧酸的制备：向4-氨基苯甲酸（5g，36.45mmol）中加入6N盐酸（73ml），加热回流2小时。随后，在45分钟内缓慢滴加巴豆醛（3.06g，43.75mmol）。反应12小时后，将反应混合物冷却至0℃，并用氨水溶液调节pH至3-5。水相用二氯甲烷萃取，合并有机相后用2N盐酸酸化，过滤收集沉淀，真空干燥，得到2-甲基-6-喹啉羧酸，为棕色固体（3.0g，收率44%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/144737, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 252
[2] Patent: US2015/57309, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0524
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 21, p. 4647 - 4654
[4] Chemistry - A European Journal, 2018, vol. 24, # 61, p. 16368 - 16378
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6138 - 6141