638-23-3
中文名称
羧甲司坦
英文名称
Carbocistein
CAS
638-23-3
EINECS 编号
211-327-5
分子式
C5H9NO4S
MDL 编号
MFCD00002614
分子量
179.19
MOL 文件
638-23-3.mol
更新日期
2024/04/17 18:12:22
638-23-3 结构式
基本信息
中文别名
羧甲基半胱氨酸化痰片
强利灵
羧甲半胱氨酸
羧甲基半胱胺酸
羧甲基半胱胺酸盐酸盐
安溴醇
醋硫丙氨酸
痰之保克
3-羧甲基硫代-L-丙氨酸
L-3-(羧甲基硫代)丙氨酸
羧甲基硫代氨基丙酸
羟甲司坦
S-羟甲基-L-半胱氨酸
S-羧甲基-L半胱氨酸/羧甲司坦(羧甲基半胱氨酸)
羧甲司坦(羧甲基半胱氨酸)
强利痰灵
羧甲司坦/S-羧甲基-L半胱氨酸
S-羧甲基-L-半胱氨酸/羧甲司坦
3-[(羟甲基)巯基]丙氨酸
英文别名
3-[(CARBOXYMETHYL)THIO]ALANINE3-CARBOXYMETHYLTHIO-L-ALANINE
CARBOCYSTEINE
CARBOXYMETHYLCYSTEINE
CARBOXYMETHYL-L-CYSTEINE
H-CYS(CARBOXYMETHYL)-OH
H-L-CYS(ACOH)-OH
L-CYSTEINE, S-(CARBOXYMETHYL)-
(R)-2-AMINO-3-(CARBOXYMETHYLTHIO)PROPIONIC ACID
(l)-2-amino-3-(carboxymethylthio)propionicacid
(r)-s-(carboxymethyl)cysteine
carbocisteine
l.j.206
l-3-((carboxymethyl)thio)alanine
l-carboxymethylcysteine
rhinathiol
rinatiol
s-(carboxymethyl)-(r)-cysteine
s-(carboxymethyl)-l-cystein
s-carboxylmethyl-l-cysteine
所属类别
生物化工：其他保护氨基酸 所属类别一
生物化学品: 氨基酸类: 酸性氨基酸 所属类别二
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末；无臭，呈酸性；溶于水(溶解度为1.6g/L)，不溶于丙酮和乙醚。pI6.0，mp为205-207℃；比旋光度[α]25D+18°(0.5-2.0mg/ml，H2O)；[α]25D+14.6°(0.5-2.0mg/ml，5mol/L HCl)。
熔点208-213 °C (dec.)
比旋光度-31 º (c=1, 10% NaH2CO3)
沸点417.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.315 (estimate)
折射率1.5216 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于酸性水溶液、碱水溶液（少量、超声处理）
酸度系数(pKa)2.06±0.10(Predicted)
形态无定形粉末状
颜色白色至略带灰白色
水溶解性SOLUBLE IN COLD WATER
Merck14,1802
BRN1725012
LogP0.204 (est)
应用领域
用途一
主要用于慢性支气管炎、支气管哮喘等疾病引起的痰液粘稠、咳痰困难和痰阻塞气管等病的治疗用途二
黏痰溶解药，偶有轻度头昏、恶心、胃部不适、腹泻、胃肠道出血、皮疹等不良反应。消化道患者慎用。用途三
用于生化研究，用作粘痰溶解药。用途四
该品为粘液溶解剂，祛痰药，抗鼻感染药。用途五
用于医药方面，为粘液溶解剂，祛痰药，抗鼻感染药。参考质量标准二
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原料药
中国药典1995年版1030页
指标名称
指标
指标名称
指标
C5H9NO4S含量/%
98.0-102.0/氯化物/%
≤015
比旋度(0.1g/ml，pH6)/干燥失重/%
≤0.5
-32.5°-+36.0°/炽灼残渣/%
≤0.2
酸度(pH)(1%混悬液)/2.80-2.95/铁盐/%
≤0.05
溶液的澄清度(透光率)
≥95.0
≤0.001
(2 mol/LHCl，430nm)/%
重金属/≤百万分之二十
半胱氨酸/%
≤0.05
参考质量标准一
含量不少于98.0%；mp为203-205℃。制备方法
方法一
在稀碱溶液中，以L-半胱氨酸和氯乙酸为原料反应而得。方法二
以L半胱氨酸盐酸盐与氯乙酸缩合即得。缩合 将L-半胱氨酸盐酸盐水合物79g(0.45 mol)溶于200ml蒸馏水中，放人冰盐水浴中、冷却至0-5℃，缓缓加入20%的NaOH溶液180 ml(0.9 mol)，氯乙酸180 ml (0.46 mol)，反应3h后，移去冰盐水浴，置于水浴上保持50℃，反应半小时。反应完毕用HCl调pH至5(以利于除去氧化产物)，并加活性炭，加热保温50-55℃，不停搅拌半小时后，趁热过滤，取滤液，并以HCl调pH至3，冷却结晶，过滤取结晶即得羧甲基半胱氨酸粗品。
精制 将上述粗品加HCl溶解，并调pH至1，保持温度0-5℃，再用NaOH调pH至3，搅拌下析出结晶。过滤取结晶，并用冷蒸馏水洗涤，直至无C1-为止，干燥结晶即得羧甲基半胱氨酸精品。
方法三
L-半胱氨酸配制成二钠盐水溶液，与氯乙酸在焦亚硫酸钠存在下反应，先在20-30℃反应0.5h，再于20℃反应15min，向反应物中加入活性炭，过滤，滤液用浓盐酸酸化至pH2.5，即生成羧甲司坦沉淀，过滤，水洗，真空干燥，即得成品。以L-半胱氨酸计，收率92%。638-23-3(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温通风干燥毒性分级
低毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: > 15000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 8400 毫克/公斤可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾类别
有毒物质灭火剂
水, 二氧化碳, 泡沫, 干粉知名试剂公司产品信息
Acros Organics
S-羧甲基-L-半胱氨酸S-Carboxymethyl-L-cysteine, 98%(638-23-3)
Sigma Aldrich
638-23-3(sigmaaldrich)