氯乙酸

无色或淡黄色结晶，有刺激性气味，易潮解。有强烈的腐蚀性。 溶于水和乙醇、乙醚等大多数有机溶剂。染料工业用于生产靛蓝染料，医药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素等，农药工业用于制造乐果、除草剂等氯乙酸是一种有机化工原料，在农药生产上广泛应用，可用于合成有机磷杀虫剂乐果、氧乐果的中间体氯乙酸甲酯，喹硫磷的中间体2-羟基喹啉，除草剂2，4-滴、2，4-滴丁酯、2甲4氯、草甘膦、唑吡嘧黄隆(imazosulfuron)以及植物生长调节剂萘乙酸等。也用于染料、医药、树脂及其他有机合成。用于广泛的有机合成原料。染料工业用于生产靛蓝、萘氨基乙酸类染料；在制药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等药物和中间体；在农药工业用于生产除草剂2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及杀虫剂乐果等20多种农药；在合成纤维工业用于生产羧甲基纤维素（CMC）和有色金属浮选剂Z-200＃，还可用作色层分析试剂等，也可用于食品添加剂、洗涤剂、冷烫精等产品。详见本条附表氯乙酸系列产品。用作聚酰胺的优良阻燃剂，PVC中代替部分三氧化二锑阻燃消烟，润滑性好工业生产氯乙酸有三种主要方法。（1）乙酸氯化法是在碘、磷、硫或磷和硫的卤化物等催化剂存在下，用氯气将乙酸直接氯化而得。除生成氯乙酸外，还有深度氯化的副产物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗较低，工艺简单，氯乙酸产率可达92%。（2）三氯乙烯水合法是以93%的硫酸为催化剂，反应温度约160-180℃。此法可得高纯度的氯乙酸，产率可达90%，但副产盐酸较多。（3）氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化，氯乙酸收率超过90%。在北美洲以乙酸氯化法为主，西欧以三氯乙烯水合法为主。我国采用乙酸氯化法生产：将定量的冰醋酸加入反应锅，以冰醋酸重量的3.5%硫黄粉作催化剂，预热至90℃以上，开始通入适量的氯气，两只反应锅串联通氯，主锅控制温度为98±2℃，副锅为85-90℃，通氯速度约70kg/h，待反应锅内物料的相对密度为1.350（80℃）时，即反应到达终点。将反应物抽至酸罐，冷却结晶，液相为少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸，分离出结晶体，再在38℃以下把母液抽尽即为成品。每吨产品约产生150公斤母液，可进一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同时进行水的加成和水解：反应温度160-180℃，反应中硫酸浓度应保持在93%，控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超过50kg，副产30%的盐酸2.57t。工业品氯乙酸为无色或略带淡黄色结晶体。原料消耗定额：冰醋酸（98%）730kg/t、氯气860kg/t、硫磺26kg/t。氯乙酸的合成方法较多，有乙酸氯化法、乙酐催化氯化法、三氯乙烯水解法、羟基乙酸氯化法、四氯乙烷水解等，国内工业生产上主要采用乙酸氯化法，该法的优点是不使用硫酸，且原料价格便宜，CH₃COOH+Cl₂→ClCH₂COOH+HCl
将定量冰醋酸加入反应锅，以冰醋酸质量的3.5％硫磺粉作催化剂，预热至90℃以上，开始通入适量的氯气，两只反应锅串联通氯气，主锅控制温度为(98±2)℃，副锅为85～90℃，通氯气速度约70kg/h。待反应锅内物料相对密度为1.350(80℃)时，即到达反应终点。将反应物抽至酸罐，冷却结晶，分离出结晶体，再在38℃以下把母液抽尽，即得到成品氯乙酸。此外，也有实验表明，除硫磺粉外，乙酐也可在相同条件下对上述氯化反应起到较好的催化作用，且效果优于硫磺粉。
还有三氯乙烯水合法。三氯乙烯与浓硫酸反应，反应温度160～180℃，保持硫酸含量为93％，控制三氯乙烯和水的比例，反应历程经硫酸加成、水解而得到一氯乙酸。腐蚀物品高毒口服- 大鼠 LD50: 580 毫克/ 公斤; 皮下- 小鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤与空气混合可爆遇热, 明火燃烧; 受热分解产生有毒光气; 有腐蚀性库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类分开存放。泡沫、雾状水、二氧化碳TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米; STEL 1 毫克/ 立方米