641569-94-0
中文名称
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸
英文名称
4-Methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid
CAS
641569-94-0
分子式
C17H14N4O2
MDL 编号
MFCD11521324
分子量
306.32
MOL 文件
641569-94-0.mol
更新日期
2025/04/27 08:25:23
641569-94-0 结构式
基本信息
中文别名
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸 英文别名
4-Methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid 所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点>257oC (dec.)
沸点587.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.336
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)4.35±0.10(Predicted)
形态固体
颜色浅米色
稳定性吸湿性
InChIInChI=1S/C17H14N4O2/c1-11-4-5-12(16(22)23)9-15(11)21-17-19-8-6-14(20-17)13-3-2-7-18-10-13/h2-10H,1H3,(H,22,23)(H,19,20,21)
InChIKeyLDLZPHLSVKGFSC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=C(C)C(NC2=NC=CC(C3=CC=CN=C3)=N2)=C1
常见问题列表
化学性质
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸为黄白色的固体状，在甲醇和二甲基亚砜中有一定的溶解度。用途
4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸在抗肿瘤药物分子尼罗替尼的合成中扮演着重要的角色；即便存在多个碱性的氮杂环片段，但是其结构上的羧基仍然可以在二氯亚砜的作用下转变成酰氯，进而转化为酯基。
合成方法
将 LiOH (0.24 g, 10 mmol, 8 eq.) 溶解在 3:1 的甲醇和水 (12 ml)
混合物中，向上述反应混合物中加入4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸甲酯（0.4 g，1.25
mmol），在室温下搅拌反应混合物8小时，用 1 N HCl 将反应酸化至 pH =
1，减压浓缩溶剂，所得残渣经硅胶柱层析纯化，得到目标产物4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸。