65145-13-3
中文名称
2-氟-4-羟基苯甲酸
英文名称
2-Fluoro-4-hydroxybenzoic acid
CAS
65145-13-3
分子式
C7H5FO3
MDL 编号
MFCD01310985
分子量
156.11
MOL 文件
65145-13-3.mol
更新日期
2025/08/05 08:57:14
65145-13-3 结构式
物理化学性质
熔点199-202
沸点334.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.492±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件RT, stored under nitrogen
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)3?+-.0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码2918290090
制备方法
方法1
82380-18-5
65145-13-3
以2-氟-4-羟基苯腈为原料合成2-氟-4-羟基苯甲酸的一般步骤：向搅拌的2-氟-4-羟基苯腈（20.00g，145.9mmol）在160mL水中的溶液中缓慢加入50％氢氧化钠水溶液（40.00g，500.0mmol）。将反应混合物加热回流4小时，随后冷却至室温。将冷却后的混合物缓慢倒入冰冷的浓盐酸中，用乙醚进行萃取。将水相用饱和碳酸氢钠水溶液调节至碱性，再次用乙醚萃取，弃去醚层。将水相用浓盐酸酸化至pH<2，然后用乙醚萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到白色固体2-氟-4-羟基苯甲酸（22.90g，产率100％）。产物经1H NMR（300MHz，CD3COCD3）和19F-NMR（300MHz，CD3COCD3）表征，数据如下：1H NMR δ（ppm）：9.80（b，1H），7.87（t，1H），6.77（dd，1H），6.66（dd，1H）；19F-NMR δ（ppm）：-108.13（s，去耦）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/20146, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1981, vol. 67, p. 1 - 24
[3] Patent: US6369261, 2002, B1. Location in patent: Page column 25
常见问题列表
用途
2-氟-4-羟基苯甲酸是一种苯甲酸衍生物，微溶于水但可溶于醇类有机溶剂，该物质结构中含有一个羧基和一个酚羟基具有很高的化学转化活性，常用作有机合成和医药化学中间体。应用
2-氟-4-羟基苯甲酸可用作有机合成与医药化学中间体，其可参与多种生物活性分子和药物分子的结构修饰与合成，例如有相关文献报道该物质可用于治疗代谢紊乱的 GPR40 调节剂的制备。