65472-88-0
中文名称
萘替芬
英文名称
Naftifine
CAS
65472-88-0
分子式
C21H21N
MDL 编号
MFCD00865622
分子量
287.4
MOL 文件
65472-88-0.mol
65472-88-0 结构式
基本信息
中文别名
3-苯基-2-丙烯-N-甲基-1-萘甲胺萘替芬
萘夫替芬
(E)-N-甲基-N-(3-苯基-2-丙烯基)-1-萘甲胺
桂萘甲胺
英文别名
(e)-n-methyl-n-(1-naphthyl methyl)-3-phenyl-2-propen-1-amineNAFTIFINE
n-trans-cinnamyl-n-methyl-(1-naphthylmethyl)amine
naftifin
METHYL-NAPHTHALEN-1-YLMETHYL-((E)-3-PHENYL-ALLYL)-AMINE
Naftifinebase
N-TRANS-CINNAMYL-N-METHYL-(1-NAPPHTHYLMETHYL)AMINE HYDROCHLORIDE
(E)-N-Methyl-N-(3-phenyl-2-propenyl)-1-naphthalenemethanamine
AW-105-843
Exoderil
Naftifungin
Naftin
SN-105-843
N-[(E)-3-Phenyl-2-propenyl]-N-methylnaphthalene-1-methanamine
N-Methyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-naphthalenemethanamine
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物物理化学性质
外观性状无色粘稠液体，沸点162～167℃(2.00Pa)。
盐酸萘替芬(Naftifine Hydrochloride)：C21H2lN?HCl。[65473-14-5]。在丙醇中结晶，熔点177℃。
盐酸萘替芬(Naftifine Hydrochloride)：C21H2lN?HCl。[65473-14-5]。在丙醇中结晶，熔点177℃。
熔点177 °C
沸点bp0.015 torr 162-167°
密度1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)7.99±0.50(Predicted)
Merck6355
制备方法
方法一
方法1：1.42Gn-甲基-1-萘甲胺盐酸盐和2.89g碳酸钠溶于10ml二甲基甲酰胺中，在室温下滴加1.25g肉桂基氯。加毕，在室温下继续搅拌18h。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于甲苯，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得萘替芬，沸点162～167℃/2.00Pa。萘替芬和含氯化氢的异丙醇溶液作用，可得盐酸萘替芬，熔点177℃(丙醇重结晶)。也可用异丙醇-乙醚重结晶。或以1-氯甲基萘为原料。在5～7℃下，往1-氯甲基萘的乙醇溶液中滴加30%甲胺乙醇溶液，加毕在室温搅拌过夜。蒸除乙醇，剩余物溶于氯仿，洗至中性，干燥，浓缩，减压蒸馏收集133～134℃/0.533kPa的馏分，即为N-甲基-1-萘甲胺，收率70%。在室温下将浓盐酸加到N-甲基-1-萘胺中，再加入碳酸钠和二甲基甲酰胺，滴加肉桂基氯，搅拌后过滤。滤液浓缩至干，加入甲苯，干燥，浓缩。再加入异丙醇，用浓盐酸调至Ph=3。加入乙醚，过滤，水洗，干燥，得白色固体的盐酸萘替芬，收率59.3%，熔点175～177℃。
方法2：在冰浴冷却下，向30%甲胺的乙醇溶液中，滴加1-氯甲基萘的无水乙醇溶液，然后在室温下放置过夜，可得N-甲基-1-萘甲胺。将其溶于乙醇，加入浓盐、35%甲醛水溶液和苯乙酮，加热回流，并补加聚甲醛细粉，进行Mannich反应得2-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮。在催化量相转移催化剂存在下，在乙酸乙酯中，用硼氢化钠把羰基还原为羟基。最后在盐酸中，回流脱水得萘替芬的盐酸盐。总收率30.1%。