6627-78-7
6627-78-7 结构式
基本信息
4-溴-1-甲基萘
1-BROMO-4-METHYLNAPHTHALENE
4-BROMO-1-METHYLNAPHTHALENE
4-Methyl-1-bromonaphthalene
1-Methyl-4-bromonaphthalene
物理化学性质
制备方法
90-12-0
6627-78-7
以1-甲基萘为原料合成1-溴-4-甲基萘的一般步骤：将1-甲基萘（14.28 g，200 mmol）与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，39.16 g，220 mmol）在乙腈（MeCN，300 mL）中的混合溶液于30-40℃下搅拌反应，直至薄层色谱（TLC）分析显示反应完成（通常需12小时）。反应完成后，将混合物冷却至室温，倒入水（600 mL）中，并用二氯甲烷（CH2Cl2，500 mL×3）进行萃取。合并有机相，依次用5%硫代硫酸钠（Na2S2O3）水溶液（200 mL）、饱和碳酸钠（Na2CO3）水溶液（100 mL×3）和5%盐水（200 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后，旋转蒸发除去溶剂，得到粗产物。通过柱层析纯化，得到目标产物1-溴-4-甲基萘（15），为无色油状物，产量42.01 g（收率98%）。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ：8.14-8.16（m，1H），8.07-8.09（m，1H），7.76（d，J = 7.6 Hz，1H），7.66-7.70（m，2H），7.30（d，J = 7.6 Hz，1H），2.63（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 9, p. 2093 - 2094
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1989, vol. 62, # 2, p. 439 - 443
[3] Molecules, 2018, vol. 23, # 2,
[4] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 2, p. 930 - 938
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 21, p. 4197 - 4204