81-86-7

基本信息
4-溴-1,8- 萘二羧基 酐
4-BROMO-1,8-NAPHTHALIC ANHYDRIDE
6-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione
6-BROMO-BENZO[DE]ISOCHROMENE-1,3-DIONE
4-BROMONAPHTHALIC ANHYDRIDE
1H,3H-Naphtho(1,8-cd)pyran-1,3-dione, 6-bromo-
4-Bromo-1,8-naphthalic anhydride
7-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione
物理化学性质
制备方法

81-84-5

81-86-7
1. 氧化反应: 在室温搅拌条件下,将1,8-萘二甲酸酐(2.31 g, 15.0 mmol)溶于乙酸(60 mL)中,加入重铬酸钠(11.17 g, 40.0 mmol)。将悬浮液加热至75℃,反应8小时。反应完成后,加入冷水使产物析出,过滤并用水洗涤,得到白色1,8-萘二甲酸酐(2.6 g, 80%,熔点266-268℃)。 2. 溴化反应: 将1,8-萘二甲酸酐(1.98 g, 10.0 mmol)溶于KOH水溶液(2.8 g KOH in 12 mL水)中,冷却后滴加溴。将反应混合物加热至60℃,保持6小时,然后用HCl溶液酸化。过滤得到粗产物,将固体用5% NaOH溶液加热溶解,过滤后用HCl溶液中和,再次过滤并用冷水洗涤,干燥后得到黄色4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.05 g, 82%,熔点117-119℃)。 3. 缩合反应: 将4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.00 g, 5.0 mmol)与邻苯二胺(0.618 g, 5.0 mmol)在THF中回流6小时。反应完成后(TLC监测),冷却反应混合物,过滤并用THF洗涤,得到棕色3-溴-苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-one(2.51 g, 63%,熔点190-192℃)。 产物表征: 1H NMR (CDCl3 + TFA) δ 8.90 (dd, J=8.48, 0.68 Hz, 1H, ArH), 8.79 (dd, J=7.36, 0.84 Hz, 1H, ArH), 8.53 (d, J=7.92 Hz, 1H, ArH), 8.24 (d, J=7.92 Hz, 1H, ArH), 8.04 (dd, J=8.48, 7.48 Hz, 1H, ArH), 7.74 (m, 3H, ArH), 7.56 (m, 1H, ArH); 13C NMR (CDCl3 + TFA) δ 165.76, 136.55, 134.50, 134.42, 133.44, 131.92, 131.75, 131.68, 131.15, 130.90, 129.30, 128.64, 128.20, 127.26, 124.97, 121.02, 119.98; EIMS m/z: 350 (M+ + 1). 元素分析计算值 (C18H9BrN2O): C, 61.91; H, 2.60; N, 8.08. 实测值: C, 61.76; H, 2.81; N, 8.45.
参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 44, p. 12257 - 12261
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 352 - 360
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 52, p. 41803 - 41813
[4] New Journal of Chemistry, 2011, vol. 35, # 8, p. 1690 - 1700
[5] Dyes and Pigments, 2018, vol. 158, p. 353 - 361
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | B0858 | 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride | 81-86-7 | 5G | 110元 |
2025/05/22 | B0858 | 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride | 81-86-7 | 25G | 410元 |
2025/05/22 | XW00818673 | 4-溴-1,8-萘二甲酸酐? 4-?bromo-?1,8-?naphthalic anhydride;6-bromo-1h,3h-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione | 81-86-7 | 500G | 463元 |