81-86-7

中文名称 4-溴-1,8-萘二甲酸酐

英文名称 4-Bromo-1,8-naphthalic anhydride

CAS 81-86-7

EINECS 编号 201-382-3

分子式 C12H5BrO3

MDL 编号 MFCD00006927

分子量 277.07

MOL 文件 81-86-7.mol

更新日期 2025/08/28 17:07:49

81-86-7 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法图谱信息知名试剂公司产品信息 4-溴-1,8-萘二甲酸酐价格(试剂级)

基本信息

中文别名

4-溴-1,8-萘二甲酸酐
4-溴-1,8- 萘二羧基酐

英文别名

4-BROMO-1,8-NAPHTHALENEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE
4-BROMO-1,8-NAPHTHALIC ANHYDRIDE
6-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione
6-BROMO-BENZO[DE]ISOCHROMENE-1,3-DIONE
4-BROMONAPHTHALIC ANHYDRIDE
1H,3H-Naphtho(1,8-cd)pyran-1,3-dione, 6-bromo-
4-Bromo-1,8-naphthalic anhydride
7-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione

所属类别

化学试剂：羧酸酐

物理化学性质

外观性状白色或灰白色疏松状结晶粉末。不溶于水和稀酸，溶于稀碱液而成为钠盐，溶于浓硝酸，略溶于有机溶剂（如冰醋酸、氯苯、二甲基甲酰胺、乙二醇、甲醚等）。

溶解性不溶于水和稀酸，溶于稀碱液而成为钠盐，溶于浓硝酸，略溶于有机溶剂（如冰醋酸、氯苯、二甲基甲酰胺、乙二醇、甲醚等）。

熔点217-219 °C(lit.)

沸点467.2±28.0 °C(Predicted)

密度1.812±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,Room Temperature

溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

形态固体

颜色灰白色至淡黄色

InChIInChI=1S/C12H5BrO3/c13-9-5-4-8-10-6(9)2-1-3-7(10)11(14)16-12(8)15/h1-5H

InChIKeyDTUOTSLAFJCQHN-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(=O)OC(=O)C2=CC=C(Br)C3=C2C1=CC=C3

CAS 数据库81-86-7(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息1H,3H-Naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione, 6-bromo- (81-86-7)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危险品标志Xi

危险类别码R36/37/38

安全说明S26-S37/39

WGK Germany3

海关编码29173990

应用领域

用途一

用于制造荧光黄、荧光橙等荧光染料

制备方法

方法1

81-84-5

81-86-7

1. 氧化反应: 在室温搅拌条件下，将1,8-萘二甲酸酐(2.31 g, 15.0 mmol)溶于乙酸(60 mL)中，加入重铬酸钠(11.17 g, 40.0 mmol)。将悬浮液加热至75℃，反应8小时。反应完成后，加入冷水使产物析出，过滤并用水洗涤，得到白色1,8-萘二甲酸酐(2.6 g, 80%，熔点266-268℃)。 2. 溴化反应: 将1,8-萘二甲酸酐(1.98 g, 10.0 mmol)溶于KOH水溶液(2.8 g KOH in 12 mL水)中，冷却后滴加溴。将反应混合物加热至60℃，保持6小时，然后用HCl溶液酸化。过滤得到粗产物，将固体用5% NaOH溶液加热溶解，过滤后用HCl溶液中和，再次过滤并用冷水洗涤，干燥后得到黄色4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.05 g, 82%，熔点117-119℃)。 3. 缩合反应: 将4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.00 g, 5.0 mmol)与邻苯二胺(0.618 g, 5.0 mmol)在THF中回流6小时。反应完成后(TLC监测)，冷却反应混合物，过滤并用THF洗涤，得到棕色3-溴-苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉-7-one(2.51 g, 63%，熔点190-192℃)。产物表征: 1H NMR (CDCl3 + TFA) δ 8.90 (dd, J=8.48, 0.68 Hz, 1H, ArH), 8.79 (dd, J=7.36, 0.84 Hz, 1H, ArH), 8.53 (d, J=7.92 Hz, 1H, ArH), 8.24 (d, J=7.92 Hz, 1H, ArH), 8.04 (dd, J=8.48, 7.48 Hz, 1H, ArH), 7.74 (m, 3H, ArH), 7.56 (m, 1H, ArH); 13C NMR (CDCl3 + TFA) δ 165.76, 136.55, 134.50, 134.42, 133.44, 131.92, 131.75, 131.68, 131.15, 130.90, 129.30, 128.64, 128.20, 127.26, 124.97, 121.02, 119.98; EIMS m/z: 350 (M+ + 1). 元素分析计算值 (C18H9BrN2O): C, 61.91; H, 2.60; N, 8.08. 实测值: C, 61.76; H, 2.81; N, 8.45.

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 44, p. 12257 - 12261

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 352 - 360

[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 52, p. 41803 - 41813

[4] New Journal of Chemistry, 2011, vol. 35, # 8, p. 1690 - 1700

[5] Dyes and Pigments, 2018, vol. 158, p. 353 - 361

图谱信息

4-溴-1,8-萘二甲酸酐(81-86-7)质谱(MS)
4-溴-1,8-萘二甲酸酐(81-86-7)核磁图(¹HNMR)
4-溴-1,8-萘二甲酸酐(81-86-7)核磁图(¹³CNMR)
4-溴-1,8-萘二甲酸酐(81-86-7)红外图谱(IR1)
4-溴-1,8-萘二甲酸酐(81-86-7)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

Sigma Aldrich

81-86-7(sigmaaldrich)

TCI Shanghai

4-溴-1,8-萘二甲酸酐
4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride,>95.0%(T)(81-86-7)

4-溴-1,8-萘二甲酸酐价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	B0858	4-溴-1,8-萘二甲酸酐 4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride	81-86-7	5G	110元
2025/05/22	B0858	4-溴-1,8-萘二甲酸酐 4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride	81-86-7	25G	410元
2025/05/22	XW00818673	4-溴-1,8-萘二甲酸酐? 4-?bromo-?1,8-?naphthalic anhydride;6-bromo-1h,3h-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione	81-86-7	500G	463元