67-07-2
中文名称
N-[亚氨基(膦氨基)甲基]-N-甲基甘氨酸
英文名称
Creatine phosphate
CAS
67-07-2
EINECS 编号
200-643-9
分子式
C4H10N3O5P
MDL 编号
MFCD00152044
分子量
211.11
MOL 文件
67-07-2.mol
更新日期
2024/04/15 13:34:27
67-07-2 结构式
基本信息
中文别名
N-[亚氨基(膦氨基)甲基]-N-甲基甘氨酸磷酸肌酸
磷醯肌酸
磷肌酸
英文别名
CREATINE PHOSPHATEn-phosphocreatine
n-(phosphonoamidino)-sarcosine
n-[imino(phosphonoamino)methyl]-n-methyl-glycin
N-(N1-(dihydroxyphosphinyl)amidino)sarcosine
phosphocreatine
PhosphoCreatineSodiumC4H8N3Na2O5P
Creatine phosphoric acid
2-[methyl-(N'-phosphonocarbamimidoyl)amino]acetic acid
phosphagen
Neoton
N-Phosphorocreatine
所属类别
原料药：防治心绞痛药物理化学性质
熔点>175oC (dec.)
沸点449.1±47.0 °C(Predicted)
密度1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度可溶于水
酸度系数(pKa)pKa 4.7± 0.01(H2O,t =25)(Approximate)
形态固体
颜色白色至灰白色
稳定性吸湿性
常见问题列表
理化性质
磷酸肌酸二钠盐可在乙醇水溶液中结晶，其晶形为含六分子结晶水的六边形结晶体，在真空干燥操作下，该结晶体转变为含四分子结晶水的针状结晶体。该晶体水溶性好，稳定，在 4℃干燥状态下放置一年无分解现象。药理作用
在代谢窘迫时,磷酸肌酸比ATP消耗的更快更明显。心肌首先使用CP内含的所有能量，然后是ATP的能量,最后是ADP的能量。此后,AMP就发生不可逆的破坏过程,在5`一核苷酸酶的竹用下变成腺嘌呤,这时腺嘌呤即离开细胞,使用外源性CP在10mmol的浓度时即可抑制5`一核苷酸酶的活性。使腺嘌呤以AMP的形式存在。由于腺苷酸激酶的反应具有可逆性,故ADP和ATP还可形成,使可用的能量得以补充。另外,外源性CP具有对抗ADP对磷酸核糖焦磷酸合成酶抑制作用的能力,在这种抑制作用去除后,CP增加了腺嘌呤核苷酸的新合成。外源性CP在缺血时,有保护细胞结构的作用。通过抑制磷脂酶,对肌纤维膜起到了稳定作用,同时也稳定了缺血心肌细胞的生理学状态。CP还可保护机体免疫自由基过氧化损害,起到了对膜的稳定作用。制备方法
1.碱性POCl3法① 酸与POCl3混合于低温碱性溶液中进行反应； ②反应完成后在0℃下过滤，除去磷酸钠沉淀； ③滤过液用盐酸调节至微碱性，在室温下真空浓缩，过滤除去肌酸； ④再加入MgCl2和NH3?H2O，过滤除去剩余的无机磷； ⑤滤过液加入CaCl2和3倍量的乙醇，将磷酸肌酸钙以及部分NaCl沉淀； ⑥重结晶后得到最终纯品。
图1为合成磷酸肌酸的一种反应式 2.碱性POCl3改进办法
①肌酸、氧氯化磷与氢氧化钠在低温下（-10℃）冰浴反应； ②反应完成后真空过滤，滤渣用冰水冲洗后，合并滤过液和洗涤液，以乙醇沉淀并过滤除去沉淀； ③滤过液加入溴化钡与乙醇，沉淀用乙醇与乙醚洗涤后真空干燥； ④所得磷酸肌酸钡盐用硫酸钠溶液沉淀钡离子，滤液中加入乙醇沉淀得到磷酸肌酸钠。
生物活性
Phosphocreatine 主要存在于脊椎动物的骨骼肌中，属于α氨基酸及其衍生物的一种有机化合物，是测定肌酸激酶的底物，可用于骨骼肌收缩过程中ATP的再生。