67-20-9
中文名称
呋喃妥因
英文名称
Nitrofurantoin
CAS
67-20-9
EINECS 编号
200-646-5
分子式
C8H6N4O5
MDL 编号
MFCD00003224
分子量
238.16
MOL 文件
67-20-9.mol
更新日期
2025/05/21 16:10:47
67-20-9 结构式
基本信息
中文别名
1-[(5-硝基-2-呋喃亚甲基)氨基]乙内酰脲1-[[(5-硝基-2-呋喃基)亚甲基]氨基]-2,4-咪唑烷二酮
呋喃妥因
硝呋妥因
硝基呋喃妥因
呋喃坦啶
呋喃妥英
]呋喃妥英
呋喃咀啶
英文别名
1-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-2,4-imidazolidinedione1-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENEAMINO)HYDANTOIN
1-[(5-nitrofurfurylidene)amino]hydantoin
FURADOXYL
LABOTEST-BB LT00134625
N-(5-NITRO-2-FURFURYLIDENE)-1-AMINOHYDANTOIN
NITROFURANTOIN
NITROFURANTOINE
1-(((5-nitro-2-furanyl)methylene)amino)-4-imidazolidinedione
1-((5-nitrofurfurylidene)amino)-hydantoi
1-([(E)-(5-Nitro-2-furyl)methylidene]amino)-2,4-imidazolidinedione
1-(5-Nitro-2-furfurylidenamino)hydantoin
1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-4-imidazolidinedione
2,4-Imidazolidinedione, 1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-
5-Nitrofurantoin
5-Nitrofurantoindorn
Benkfuran
berkfuran
Berkfurin
Chemiofuran
所属类别
原料药：硝基呋喃类药物理化学性质
外观性状橙黄色针状结晶。熔点270-272℃（分解）。在100ml下列溶剂中可溶解的毫克数：水19.0，95%乙醇51.0，丙酮510，DMF8000。几乎不溶于氯仿。遇光颜色变深，无臭，味苦。
熔点268°C
沸点380.75°C (rough estimate)
密度1.5824 (rough estimate)
折射率1.6700 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度在DMF中的溶解度为50mg/mL
酸度系数(pKa)7.2(at 25℃)
形态crystalline
颜色yellow
水溶解性<0.01 g/100 mL at 19 ºC
敏感性Light Sensitive & Hygroscopic
最大波长(λmax)358nm(MeOH)(lit.)
Merck13,6632
BRN893207
BCS Class2
稳定性稳定，但对光敏感。易燃。与强氧化剂、强碱、强酸不相容。与不锈钢和铝以外的大多数金属接触后分解。
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 50) 1990
EPA化学物质信息Nitrofurantoin (67-20-9)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H317-H334
危险品标志Xn
危险类别码R22-R42/43
安全说明S22-S36/37-S45
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号MU2800000
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29349990
毒性LD50 oral in rat: 604mg/kg
应用领域
用途一
是优良的抗菌药，抗菌谱较广，适用于泌尿道感染，如肾盂肾炎、肾盂炎及膀胱炎等用途二
该品是一种优良的抗菌药物，口服后吸收迅速而完全，排泄也较快，在尿中排出量可达40-50%，常用于治疗各种敏感细菌引起的尿路感染，对以大肠杆菌引起的急性尿路感染，疗效较好。用途三
本品为合成抗菌药，抗菌谱较广，对大多数革兰阳性菌及阴性菌均有抗菌作用，如金葡菌、大肠杆菌、白色葡萄球菌及化脓性链球菌等。临床上用于敏感菌所致的泌尿系统感染，如肾盂肾炎、尿路感染、膀胱炎及前列腺炎等。 校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。常见问题列表
简介
呋喃妥因又名呋喃坦丁，呋喃坦啶，硝呋妥因，硝基呋喃妥因，化学名1-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-24- imidazolidinedioe，是一种合成抗菌药，抗菌谱较广，对大多数革兰氏 阳性菌及阴性菌均有抗菌作用，如金葡桃菌、大肠杆菌、白色葡萄球菌及化脓性链球菌等。 临床常用于敏感菌所致的泌尿系统感染，如孟盂肾炎、尿路感染。膀胱炎以及前列腺炎等。
适应症
用于对其敏感的大肠埃希菌、肠球菌属、葡萄球菌属以及克雷伯菌属、肠杆菌属等细菌所致的急性单纯性下尿路感染；亦可用于预防尿路感染。药理作用
本品抗菌谱广，其作用机制为干扰细菌的氧化还原酶，阻断细菌的正常代谢。对葡萄球菌、肠球菌、大肠埃希杆菌、奈瑟球菌(淋球菌等)、枯草杆菌、志贺菌、沙门菌等有良好的抗菌作用；对变形杆菌、克雷伯杆菌、肠杆菌属、沙雷杆菌等作用较弱；对铜绿假单胞菌无效。一般地说，微生物对本品不易耐药，停药后重新用药，仍可有效。但近年来耐药菌株有所增多。必要时可与其他药物(如TMP)联合应用以提高疗效。药物相互作用
(1) 与可导致溶血的药物合用，可使溶血反应增加。
(2) 丙磺舒或苯磺唑酮均可抑制呋喃妥因的肾小管分泌，导致后者的血药浓度增高、半衰期延长，而尿浓度则见减低，疗效也有减退。
(3) 与制酸剂合用，可减低本品的吸收。
(4) 不可与萘啶酸、诺氟沙星合用，因两者有拮抗作用。
制备
将盐酸与纯化水加入安装反渗透膜反应装置内，升温至60℃~70℃，加入5-硝基糠醛二乙酯，维持80℃~85℃水解完全后，加入催化剂和适量氯化钠固体，然后加入预热至60℃C~70℃的氨基乙内酰脲，加压，维持温度为90℃~95℃回流，保温40min~60min，将反应产物用纯化水洗涤至pH为6.0~8.0，甩出干料，把所得呋喃妥因用90℃~95℃流动纯化水洗涤一定时间，得到成品呋喃妥因。