67123-97-1
67123-97-1 结构式
基本信息
(S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸
(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
(S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 1G
DL-Tic-OH
H-DL-TIC-OH
AKOS BB-6895
3-CARBOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3Carboxylic
DL-3-Carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
rac 3-Carboxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINE CARBOXYLIC ACID
物理化学性质
制备方法
50-00-0
150-30-1
67123-97-1
以D,L-苯丙氨酸（50g，3.03mol）为原料，制备其混悬液。在剧烈搅拌下，向混悬液中加入浓盐酸（325mL）和37%甲醛溶液（110mL），加热至温和回流状态，维持30分钟。随后，额外加入甲醛（50mL）和浓盐酸（110mL），继续加热反应4小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，通过过滤收集固体产物。用甲醇（30mL）洗涤固体，干燥后得到目标化合物3-羧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，产量64.09g（产率98.9%），熔点为295-298℃（分解温度>326℃）（文献参考：Julian PL, J. Chem. Soc. 1948, 70, 180-183），为对映体混合物。其核磁共振氢谱（DMSO-d6）数据如下：δ 3.10-3.18（1H，m，CH），3.28-3.34（1H，m，CH），4.27（2H，s，CH2），4.39（1H，m，CH），7.25-7.27（4H，m，4*ArH），9.89（1H，brs，可交换，NH），10.06（1H，brs，可交换，OH）。质谱数据：m/z 177.0（M+H）+。
参考文献：
[1] Patent: US2009/117125, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 12, p. 3729 - 3731
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 1325 - 1344
[4] Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 180,182
[5] Journal of Organic Chemistry, 1951, vol. 16, p. 430