677306-38-6
中文名称
吲唑-4-羧酸
英文名称
1H-INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
677306-38-6
分子式
C8H6N2O2
MDL 编号
MFCD03840644
分子量
162.15
MOL 文件
677306-38-6.mol
更新日期
2025/10/23 09:03:34
677306-38-6 结构式
基本信息
中文别名
吲唑-4-羧酸 英文别名
1H-INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID4-(1H)INDAZOLE CARBOXYLIC ACID
4-INDAZOLECARBOXYLIC ACID
INDAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点ca 280℃
沸点443.7±18.0 °C(Predicted)
密度1.506±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.35±0.30(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至奶油色
InChIInChI=1S/C8H6N2O2/c11-8(12)5-2-1-3-7-6(5)4-9-10-7/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeyKGKZHHIUOZGUNP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(C(O)=O)=CC=C2)C=N1
制备方法
方法1
186407-74-9
677306-38-6
以4-溴-1H-吲唑为原料合成吲唑-4-羧酸的一般步骤如下：在室温下，向4-溴-1H-吲唑（1.00当量）的无水四氢呋喃（7L/mol）溶液中分批加入氢化钠（60%分散于矿物油中，1.11当量）。将所得溶液在室温下搅拌30分钟，随后冷却至-60℃。在保持内部温度低于-50℃的条件下，缓慢加入1.3M仲丁基锂的环己烷溶液（2.1当量）。在-50℃下继续搅拌反应混合物2小时。随后，向反应混合物中通入稳定的无水二氧化碳气流，持续1小时。在维持二氧化碳气流的同时，让反应混合物逐渐升温至室温。加入盐水（6L/mol），并用浓盐酸调节混合物的pH至5。用温热的乙酸乙酯（3×8L/mol）萃取混合物，合并有机相，用少量盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法或结晶法纯化得到吲唑-4-羧酸。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/29050, 2004, A1. Location in patent: Page 103;104