6790-58-5
中文名称
降龙涎香醚
英文名称
Ambroxane
CAS
6790-58-5
EINECS 编号
229-861-2
分子式
C16H28O
MDL 编号
MFCD00134491
分子量
236.39
MOL 文件
6790-58-5.mol
更新日期
2024/04/24 17:01:11
6790-58-5 结构式
基本信息
中文别名
降龙涎香醚双环高二氢金合欢醚
1,1,6,10-四甲基-5,6-环乙氧基十氢化萘
双环二氢高金合欢醚
十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃
英文别名
1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-[8.3.0.04,9]TRIDECANEAMBERLYN SUPER
AMBROXAN
(-)-AMBROXIDE
DODECAHYDROTETRAMETHYLNAPHTHOFURAN
FEMA 3471
1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.alpha.,9b.beta.)]-Naphtho[2
8.alpha.-12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdane
9aalpha,9bbeta)]-bet
Ambrox
Naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al
naphtho[2,1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,[3atheta-(3aalpha,5a
n-Epoxide
[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
Amberoxan
Ambropur
(-)-AMBROXIDE 99+%
Naphtho2,1-bfuran, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan
Ambroxane
所属类别
香精与香料：环氧化物物理化学性质
外观性状固体结晶。熔点75-76℃，沸点120℃（0.133kPa）。闪点161℃。
熔点74-76 °C(lit.)
比旋光度-30 º (c=1% in toluene)
沸点273.9±8.0 °C(Predicted)
密度0.939
蒸气压0.066Pa at 25℃
FEMA3471
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末至结晶
颜色白色到近乎白色
气味 (Odor)at 1.00 % in dipropylene glycol. ambergris old paper sweet labdanum dry
香型amber
旋光性 (optical activity)[α]20/D 29°, c = 1 in toluene
水溶解性1.88mg/L at 20℃
JECFA Number1240
InChIKeyYPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N
LogP5.09 at 25℃
应用领域
用途一
降龙涎香醚具有强烈的，特殊的龙涎香香气。用于高级香水及化妆品香精中，由于它对人体无刺激，对动物无过敏反应，因此很适合用于皮肤，头发和织物的加香香料。常作香皂、爽身粉、膏霜和香波中作加香、定香用。一般用量为0.1%-0.2%。新鲜蒸馏的纯净产品，其香气并不突出，当以酒精稀释成10%，并暴露于空气中一段时间后，香气会变得更柔软和而芳醇优美。该品的定香作用很杰出，能大大提高香精的扩散透发作用，提升及增强作用从香精的头香开始一直贯彻于始终。制备方法
方法一
降龙涎香醚是一种具有天然龙涎香特殊香气的合成香料，是公认的天然龙涎香最好的代用品之一，它是天然龙涎香酊的最关键的微量成分之一。天然龙涎香（Ambergris)是珍贵的动物香料，是抹香鲸肠胃内的一种结石，由鲸鱼呕吐或排泄于海面，在空气中日久而发出特殊的芳香。合成降龙香醚以紫苏醇为原料，经KMnO4两步氧化（瑞士用臭氧氧化，俄罗斯用得铬酸钠氧化）。即（1）碱性氧化；（2）弱酸性氧化。得氧化物，然后将氧化物皂水、脱水、内酯化，则得降龙涎内酯。将内酯用氢化锂铝在乙醚中（或用硼烷在四氢呋喃中）还原成降龙涎二醇。用D-樟脑-β-磺酸作环化剂，环合二醇，即得降龙涎醚（国外环化剂有硫酸，对甲苯磺酸和β-萘磺酸等）。全过程的总收率35%。常见问题列表
香精与香料
降龙涎香醚是天然龙涎香最重要的成分之一，经鉴定它存在于龙涎香酊剂的有香成分中。降龙涎香醚具有强烈、富足的龙涎香香气，并带有温和的木香香调。非常好的定香剂，具有龙涎香味的香料，作为天然龙涎香的代用品。龙涎香是在海滩上发现的一种鲸鱼排泄物，出于伦理原因，龙涎香不再用于香水生产。天然降龙涎香醚被用于香水，发现于1949年。在香水中，龙涎香调也指琥珀香水，它使用岩蔷薇精油和原精作为基底。降龙涎香醚主要的龙涎香料 ，是应用最广泛、可生物降解的龙涎香分子。制备
方法1：以香紫苏醇为原料
进行两步氧化，即碱性氧化和弱酸性氧化，氧化剂可用高锰酸钾、臭氧或重铬酸钠(或钾)的硫酸溶液，然后，将氧化物皂化，脱水，内酯化，制得降龙涎香内酯。再将内酯用氢化铝锂在乙醚中(或用硼烷在四氢呋喃中)还原成降龙涎二醇。用D-樟脑-β-磺酸为环化剂，脱环合二醇，再在三氧化二铝作用下脱水，可制得降龙涎香醚。用此法除得到降龙涎香醚外，还可得到降龙涎香醚的同分异构体双环高金合欢醇，即赖百当-6-烯-12-醇(无色结晶，熔点20℃，亦有龙涎香味)。
方法2：以二醇2为中间体的合成路线
从来源于香紫苏浸膏中的(-)-香紫苏醇3出发，首次人工合成了降龙涎香醚，总收率达52%。香紫苏醇3用三氧化铬氧化并降解到内酯4，内酯4经四氢铝锂还原得到二醇2；二醇化合物2经对甲苯磺酰氯活化，再在碱氢化钠作用下进行分子内环合化得到降龙涎香1。该路线的缺点是需用三氧化铬作氧化剂，会生大量污染严重的含铬废水，同时需用危险性较高的四氢铝锂和氢化钠等。
方法3：不经过中间体二醇2的合成路线
从二氢β-紫罗兰酮35出发，通过Darzens反应得4-(2，2，6-三甲基-1-环己烯)-2-甲基丁醛47，再与丙二酸反应得48，然后经过若干步反应得降龙涎香醚1。此处所得的为消旋体产物，其香气质量与(-)-降龙涎香醚略有区别。
生物活性
Ambroxide 是一种天然存在的萜类化合物。Ambroxide 是龙涎香的关键成分之一。