68206-04-2
中文名称
3-氯-4-甲基哒嗪
英文名称
3-Chloro-4-methylpyridazine
CAS
68206-04-2
分子式
C5H5ClN2
分子量
128.56
MOL 文件
68206-04-2.mol
更新日期
2025/11/18 16:04:03
68206-04-2 结构式
基本信息
中文别名
3-氯-4-甲基哒嗪 英文别名
3-CHLORO-4-METHYLPYRIDAZINE3-Chloro-4-methyl-1,2-diazine
Pyridazine, 3-chloro-4-methyl-
3-Chloro-4-methylpyridazine97%
3-Chloro-4-methylpyridazine 97%
3-Chloro-4-methylpyridazine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：哒嗪类化合物物理化学性质
熔点46-47 °C
沸点254.7±20.0 °C(Predicted)
密度1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.54±0.10(Predicted)
形态solid
颜色White
制备方法
方法1
33471-40-8
68206-04-2
以4-甲基-3(2H)-哒嗪酮为原料合成3-氯-4-甲基哒嗪的一般步骤：将步骤c）的产物（12.2g，0.112mol）溶于磷酰氯（125mL）中，于90℃下加热回流3小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并在减压条件下浓缩至近干。将浓缩后的残余物小心倒入冰/水混合物中，缓慢加入4N NaOH溶液调节pH至碱性。随后，用乙醚进行萃取，水相再用二氯甲烷（DCM）进行二次萃取。合并所有有机相，用水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩至干。最后，通过硅胶快速色谱法，以2:1的乙酸乙酯-异己烷为洗脱剂，对残余物进行纯化，得到橙色固体产物（11.2g，产率78%）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 8.97（1H，d，J = 4.9Hz），7.35（1H，d，J = 4.9Hz），2.44（3H，s）ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/74290, 2004, A1. Location in patent: Page 79
[2] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 229,233
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 2, p. 239 - 249