6853-87-8
6853-87-8 结构式
基本信息
S-甲基半胱氨酸亚砜
S-METHYL-L-CYSTEINE-S-OXIDE
S-METHYL-L-CYSTEINE SULFOXIDE
3-(methylsulfinyl)-alaninl-alaninpyrolyzate
methyiin,pyrolyzate
s-methylapteinsulfoxide,pyrolyzate
s-methylcysteinesulfoxide,pyrolyzate
SMCS
S-Methyl-L-Cysteine Sulphoxide
L-Alanine, 3-(methylsulfinyl)- (9CI)
S-Methyl-L-Cysteine Sulfoxide(SMCS)
S-METHYLCYSTEINESULPHOXIDE
METHYLCYSTEINE-SULPHOXIDE
(2S)-2-Amino-3-methylsulfinylpropanoic acid
S-Methylcysteine S-oxide
S-Methylcysteine sulfoxide
物理化学性质
制备方法
1187-84-4
6853-87-8
以S-甲基-L-半胱氨酸（MCS）为原料合成S-甲基-L-半胱氨酸亚砜（MCSO）的一般步骤： （1）将纯化的MCS（0.2 mol）溶解于300 mL蒸馏水中，在磁力搅拌下缓慢加入0.25 mol 30%过氧化氢溶液，室温下持续搅拌12小时，得到粗MCSO溶液。 （2）过滤除去不溶性杂质后，向溶液中加入2 L无水乙醇，4℃静置12小时，析出MCSO晶体。过滤收集晶体，50℃干燥，获得28 g MCSO。 （3）将步骤（2）所得MCSO晶体溶于120 mL蒸馏水中，加热至50℃，加入预热的稀丙酮溶液（77 mL蒸馏水与394 mL丙酮混合），冷却至室温。 （4）将溶液于4℃静置6-12小时结晶，干燥后过滤得6.9 g晶体。 （5）将所得晶体溶于23 mL蒸馏水中，加入预热的第二稀丙酮溶液（19 mL蒸馏水与95 mL丙酮混合），热过滤后冷却至室温。 （6）4℃静置6-12小时结晶，过滤干燥后得3.5 g晶体。 （7）将晶体溶于11.5 mL蒸馏水中，加入预热的第三稀丙酮溶液（10 mL蒸馏水与45 mL丙酮混合），热过滤后冷却至室温。 （8）4℃静置6-12小时结晶，最终获得约2.82 g纯（+）-MCSO。 [0050]将MCSO样品干燥至恒重，精确称量后溶于蒸馏水，配制1 mg/mL溶液。在20°C、589.3 nm波长下，使用10 mm微管于WXG-4盘式旋光仪中测定旋光度。
参考文献：
[1] Journal of agricultural and food chemistry, 2002, vol. 50, # 16, p. 4445 - 4451
[2] Biochimie, 2016, vol. 128-129, p. 92 - 98
[3] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 5-6, p. 735 - 742
[4] Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 24, p. 5799 - 5800
[5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2000, vol. 48, # 11, p. 5731 - 5735