70-18-8
中文名称
谷胱甘肽
英文名称
Glutathione
CAS
70-18-8
EINECS 编号
200-725-4
分子式
C20H32N6O12S2
MDL 编号
MFCD00065939
分子量
612.63
MOL 文件
70-18-8.mol
更新日期
2024/04/25 09:29:34
70-18-8 结构式
基本信息
中文别名
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸L-谷胱甘肽 (氧化型)
谷胱甘肽
L-谷胱苷肽
还原型谷胱甘肽
谷胱甘肽(还原型)
L-谷胱甘肽
L谷胱甘肽
L-谷胱甘肽(还原型)
谷胱甘胜
还原谷胱甘肽
硫糠质
三缩氨基酸
谷光甘肽
麩胱甘肽
L-谷胱甘肽, REDUCED
英文别名
5-L-Glutamyl-L-cysteinylglycineGAMMA-GLU-CYS-GLY
GAMMA-L-GLUTAMYL-CYSTEINYL GLYCINE
GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYGLYCINE
GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYL-GLYCINE
G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINGLYCINE
G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYLGLYCINE
GLU(CYS-GLY)
GLUTAMYLCYSTEINYLGLYCINE, REDUCED
GLUTATHIONE
GLUTATHIONE, REDUCED
GLUTATHIONE REDUCED FORM
GLUTATHION (REDUCED)
GSH
GSI
H-GAMMA-GLU-CYS-GLY-OH
L-GLUTATHIONE
L-GLUTATHIONE REDUCED
L-GLUTATHIONE (REDUCED FORM)
REDUCED GLUTATHIONE
所属类别
原料药：解毒药物理化学性质
外观性质白色结晶粉末.熔点：192-195℃
熔点192-195 °C (dec.) (lit.)
熔点192-195 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-16.5 º (c=2, H2O)
沸点754.5±60.0 °C(Predicted)
密度1.4482 (rough estimate)
折射率-17 ° (C=2, H2O)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL
溶解度H2O:50 mg/mL
酸度系数(pKa)pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃)
形态powder
颜色白色
PH值3 (10g/l, H2O, 20°C)
气味 (Odor)Odorless
水溶解性可溶于水
Merck14,4475
BRN1729812
序列H-γ-Glu-Cys-Gly-OH
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyRWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
LogP-1.645 (est)
EPA化学物质信息Glutathione (70-18-8)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码68-36/37/38
危险类别码R68
安全说明S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS号MC0556000
F9-23
TSCAYes
海关编码29309070
常见问题列表
特性与功能
谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物，是哺乳动物细胞中抗氧化胁迫最重要的低分子硫醇。在1921年被发现,1930年确定化学结构,美国著名营养保健专家艾尔·敏德尔博士称谷胱甘肽为三倍效能的抗衰老氨基酸，又被称为大自然的抗氧化大师，外观为无色透明细长粒状晶体，溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺，不溶于乙醇、醚、丙酮。固体时其性状稳定，其水溶液在空气中易被氧化为氧化型谷胱甘肽，广泛存在于面包酵母、小麦胚芽、动物肝脏、鸡血、猪血、西红柿、菠萝、黄瓜中，其中以小麦胚芽和动物肝脏中最高，含量高达100～1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增强免疫力、延缓衰老、抗癌、抗放射线危害等功能。也有助于白血细胞杀死细菌，防止维生素C和E氧化，预防中风和白内障形成。此外，谷胱甘肽还有绑定致癌物，将它们通过尿液排出体外的作用。肝脏是人体最重要的解毒器官，其内所含丰富的谷胱甘肽(GSH)对肝脏的合成、解毒、雌激素灭活等功能起保护作用。是人体抵消自由基损害的首要抗氧化剂，自由 基是导致衰老和疾病的促成因子。当肝脏受到损伤，比如患有各种肝病时，人体将消耗大量的GSH来帮助受伤的肝脏进行自我修复和解毒，从而引起体内的谷胱甘肽 大幅度减少。而这个时候我们需要服用一些谷胱甘肽类药物，有利于受伤的肝脏进行自我修复。因而，谷胱甘肽类药物适用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、药物性肝病、脂肪肝等肝脏疾病，是肝病患者的护肝良药。
活性三肽化合物
谷胱甘肽(Glutathione，GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物，化学名为γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸，其结构式如图1所示。从图中结构式可知，GSH与其他肽及蛋白质有所不同，它的分子中有一特殊肽键，是由谷氨酸的γ-羧基(—COOH)与半胱氨酸的α-氨基-(—NH2)缩合而成的肽键。
图1：谷胱甘肽(GSH)的化学结构式
谷胱甘肽生物合成是直接由其合成酶系控制，而非像蛋白质合成一样是在核糖体上进行的，谷胱甘肽的生物合成包括下列两个反应，如图2所示。
图2：谷胱甘肽的合成
早在1921年Hopkins首先发现谷胱甘肽，就将谷胱甘肽分为还原型(GSH)和氧化型(GSSG)两类。GSH存在于所有生物细胞中，而以酵母、小麦胚芽和动物肝脏中的含量极高，达100～1000mg/100g。据最近资料报道，S.cerevisiae JN-5-8菌株GSH含量可达3058mg/100g。在干酵母中以氧化型谷胱甘肽存在，而人红细胞中几乎全部是还原型谷胱甘肽，GSH可以在红细胞内合成。谷胱甘肽分子中含有一个活泼的巯基—SH，易被氧化脱氢，两分子的还原型谷胱甘肽(GSH)脱氢变为一分子的氧化型谷胱甘肽(GSSG)。氧化型中两个三肽由二硫键连在一起，在生物体中起重要生理功能作用的是还原型谷胱甘肽，GSSG需还原成GSH才有生理活性。
理化性质
谷胱甘肽的分子量为307.33，熔点189～193℃ (分解)，晶体呈无色透明细长柱状，等电点为5.93。它溶于水、稀醇、液氨和甲基甲酰胺，而不溶于醇、醚和丙酮。生物体内只有GSH才具有生理活性，而GSSG需还原后才能发挥其重要的生理功能。GSH在高水分活性下不易保存，只有将水分活性控制在0.3以下才能够长期稳定保存。有研究显示，在含有GSH的维生素C水溶液(pH3.3)中，由于有维生素C的强还原作用，溶液中的GSH不会氧化为GSSG，但其分解速度却加快；而存在于维生素C水溶液中的GSSG也不会转变为GSH，且保存稳定性很好。并且经口摄入的GSSG在小肠上部可被还原为GSH，在小肠上皮细胞表面经γ-GTP(将GSH分解为谷氨酸与Cys-Gly)及二肽酶的作用而被吸收，同样可以发挥其重要的生理功能。
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来源与含量
谷胱甘肽广泛存在于动、植物中，在面包酵母、小麦胚芽和动物肝脏中的含量极高，达100～1000mg/100g；在人和动物的血液中含量也较丰富，如人血液中含26～34mg/100g、鸡血中含58～73mg/100g、猪血中含10～15mg/100g、狗血中含14～22mg/100g。许多蔬菜、薯类和谷物中也含有GSH (见表1)。
食品添加剂
1、加入到面制品中，可起到还原作用。不仅使制造面包的时间缩短至原来的二分之一或三分之一，劳动条件大幅度改善，并起到食品营养的强化作用及其他功能。
2、将其加入到酸奶和婴幼儿食品中，相当于维生素C，可起到稳定剂的作用。
3、将其拌到鱼糕中，可防止色泽加深。
4、加到肉制品和干酪等食品中，具有强化风味的效果。
富含谷胱甘肽的食物
洋葱、大蒜、西红柿、鱼、虾、羊肉、辣椒。还原型谷胱甘肽
还原型谷胱甘肽(GSH)是细胞内一种重要物质，由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成，含有巯基，为维持细胞生物功能发挥重要作用，具有多种生化功能，包括参与三羧酸循环及糖代谢，是甘油醛磷酸脱氢酶和磷酸丙糖脱氢酶的辅酶，能激活多种酶，促进糖、脂肪及蛋白质代谢，影响细胞的代谢过程；通过巯基与体内的自由基和亲电子基结合，转化为容易代谢的酸类物质，加速自由基的排泄，使细胞免受损，减轻化疗、放疗的毒性作用，保护肾小管免受顺铂的损害。GSH可与亲肝毒物结合，保护肝脏的合成、解毒、灭活激素等功能，促进胆酸代谢，有利于消化道吸收脂肪及脂溶性维生素。适用于减轻化疗、放疗，尤其是大剂量化疗时的毒性作用；或用于治疗各种低氧血症，如急性贫血、急性呼吸窘迫综合征、败血症等；可用于肝脏疾病，包括病毒性、药物性、乙醇性及其他化学毒性引起的肝脏损害的治疗。此外还原型谷胱甘肽还可用于有机磷、氨基或硝基芳香化合物中毒的辅助治疗。对急性药物性肾损伤、尿毒症、糖尿病并发症和神经病变亦有治疗作用。解毒剂
谷胱甘肽有广谱的解毒作用，能与进入机体的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金属离子或致癌物质等相结合，并促进其排出体外，可用于上述物质中
毒症的治疗。抗过敏剂
有抗过敏作用，能治疗人体内乙酰胆碱、胆碱酯酶的失衡引起的过敏。护肝剂
有保护肝脏、抑制脂肪肝形成的作用，不仅可作护肝剂，而且能作饲料添加剂，有对鱼、牛的护肝作用。在养殖中由于过密放养与饲料不洁往往导致鱼、乳牛中出
现肝功能障碍，加入谷胱甘肽能改善肝功能。谷胱甘肽耗竭
在谷胱甘肽结合中，谷胱甘肽经谷胱甘肽-S-转移酶的催化与外源化学物或其代谢产物结合，从而降低毒性和增大极性，是生物转化中一个较重要的解毒途径。当适合于这一反应的外源化学物剂量较大时，可能使谷胱甘肽耗竭，出现代谢饱和(metabolic saturation)，从而在单位时间内结合的量不再随该外源化学物剂量增加而增加。于是该相应外源化学物的毒性大增，其剂量反应曲线与低剂量时极不致，其毒物动力学也表现为非线性动力学。谷胱甘肽耗竭不一定单是某种外源化学物剂量过大，也可能因另一种外源化学物竞争该结合作用，或因营养低下或组织损伤使谷胱甘肽供应减少。任一情况产生的谷胱甘肽耗竭都可使本来耐受的剂量产生毒作用。抗氧化剂
人体内的许多生化反应都是酶催化反应，这些酶大部分以巯基作为活性基团，巯基的状态决定了酶活性的激活与抑制。谷胱甘肽是这些酶在细胞内的天然激活剂,
所含有巯基能将人体细胞新陈代谢生成的H2O2还原成H2O，清除人体内的自由基。自由基会损伤细胞膜，促进机体衰老，并诱发肿瘤或动脉硬化。对人体细胞有防过氧化作用，还能改善皮肤的抗氧化能力，使皮肤产生光泽。人体衰老、感染、中毒、外源性毒素、氧化应激、亲电化合物攻击都可以使细胞浆内的GSH水平会降低，此现象发生在细胞凋亡非常早的阶段，在凋亡早期能观测到其降解过程，因此检测谷胱甘肽的水平可以早期判断和检测凋亡。谷胱甘肽有消除氧化脂质生成的功能，并有抗油脂氧化作用，还可防止呈味核苷酸（肌苷酸、鸟苷酸）食品（鱼糕、香肠、酱油等）中的呈味核苷酸分解而失去鲜厚味。
谷胱甘肽的制备
自1938年发表了用酵母制备还原型谷胱甘肽（GSH）的最早专利之后，此后又有大量专利申请。总的说来，目前GSH的制备方法有溶剂萃取法、酶法、发酵法和化学合成法四种。目前主要从培养高含量GSH酵母中提取，国内生产厂家有上海酵母厂以及多家院校、研究单位正在试制开发，国外重要生产厂家有J.T.Baker、BDH、Fluka、E.Merck、Riedel-de Haen、Siqma及日本和光纯药等公司。萃取法和酶法大多以小麦胚芽为原料，通过添加适当溶剂或结合用淀粉酶、蛋白酶处理，再经离心、分离和精制而成。其工艺流程简单，见下图4。
图4：从小麦胚芽中提取谷胱甘肽的工艺流程
通过生物技术途径制备谷胱甘肽有两种方法，一种是选育富含GSH的高产酵母菌株，再由此分离提取制得，图5给出简单的工艺流程。另一种方法是通过培养富含GSH 的绿藻，再用与酵母相似的方法提取。
图5：从酵母细胞中提取谷胱甘肽的工艺流程
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还原型谷胱甘肽Glutathione, reduced, for analysis, 98%(70-18-8)
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