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71-30-7

中文名称 胞嘧啶
英文名称 Cytosine
CAS 71-30-7
EINECS 编号 200-749-5
分子式 C4H5N3O
MDL 编号 MFCD00006034
分子量 111.1
MOL 文件 71-30-7.mol
更新日期 2024/05/06 16:00:40
71-30-7 结构式 71-30-7 结构式

基本信息

中文别名
4-氨基-2-羟基嘧啶
胞嘧啶
4-氨基-2(1H)嘧啶酮
胞嗪
细胞碱
细胞嘧啶
氧胞嘧啶
胞嘧啶/4-氨基羟基嘧啶
胞嘧啶, 98+%
英文别名
2-Oxy-4-amino pyrimidine
4-AMINO-2(1H)-PYRIMIDINONE
4-AMINO-2(1)-PYRIMIDONE
4-AMINO-2-HYDROXYPYRIMIDINE
4-AMINO-2-OXO-1,2-DIHYDROPYRIMIDINE
4-AMINO-2-PYRIMIDINOL
AURORA KA-682
CYTOSINE
4-amino-2(1h)-pyrimidinon
4-Amino-2(1H)pyrimidone
4-Amino-2-oxypyrimidine
Cyt
Cytosin
Cytosinimine
4-amino-2H-pyrimidi-none
CYTOSINE, 99+%
CytosineForBiochemistry
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (9CI)
Cytosine,98%
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-
所属类别
医药中间体:胞嘧啶

物理化学性质

外观性状白色结晶性粉末,微溶于水和醇,熔点300℃
熔点>300 °C(lit.)
沸点208.2°C (rough estimate)
密度0,48 g/cm3
折射率1.5000 (estimate)
储存条件Store at RT.
溶解度在0.5MHCL中浓度为50mg/ml时,呈透明至微混浊的无色至淡黄色溶液。
酸度系数(pKa)4.60, 12.16(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色至微黄色
水溶解性可溶于水
Merck14,2795
检测方法HPLC
BRN2637
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyOPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.962 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany1
RTECS号UW7350150
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29335910

应用领域

用途一
用作药物中间体

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

胞嘧啶(Cytosine),为白色结晶性粉末,微溶于水和乙醇,不溶于乙醚,熔点300℃,100℃时失去结晶水,300℃时成棕色,320℃;化学名称:4-氨基-2-羟基嘧啶,是生物体中参与DNA、RNA合成的重要活性原料,为构成核酸的嘧啶碱基之一。

应用
胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体,具有广泛应用。在农药上,首次发现的胞嘧啶核苷肽型新抗生素,它是一种高效、低毒、低残留的广谱性农用抗生素。在医药领域,胞嘧啶是一种核酸类物质,可做一种抗病毒药物,主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定,抗癌药物吉西他宾、以及5-氟胞嘧啶等。
制备

胞嘧啶的合成路线

中间体1具体合成方法为:在2500毫升的圆底烧瓶中,加入尿素180克(3.0摩尔),原甲酸三乙酯370克(2.5摩尔),氰乙酸乙酯226克(2.0摩尔),搅拌回流4小时,不断观察回流现象,确保回流均匀稳定。停止反应后,冷却抽滤,收集黄白色固体,并用丙酮淋洗,烘干,得中间体1,黄白色粉末状固体294.5克,收率为81%。

中间体2具体合成方法为:向2500毫升的圆底烧瓶中,加入无水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩尔)金属钠,待金属钠完全溶解后加入183(1摩尔)克中间体1,加入5.6克纳米氧化钙粉体(0.1摩尔),加热至60℃回流3小时,停止反应,冷却,抽滤收集黄色固体。将所得固体溶于500毫升水中,边搅拌边加水,直至黄色固体全部溶解。用稀盐酸(由浓盐酸与水的体积比为1:3配制而来)酸化至pH=6~7之间,有沉淀生成,抽滤收集白色固体,并用少量丙酮洗涤。烘干,得中间体2,白色粉末状固体,53克,收率29%。

中间体3具体合成方法为:配制质量分数为10%的NaOH溶液800毫升,加入到2500毫升的圆底烧瓶中,加热至90摄氏度,加入中间体91.5(0.5摩尔)搅拌15分钟。迅速冷却至室温,而后加入盐酸酸化pH=5,有白色沉淀生成,抽滤,水洗,烘干,得5-羧基胞嘧啶,白色粉末状固体,73.6克,收率为95%。

脱羧合成胞嘧啶合成方法为:向1000毫升的圆底烧瓶中,加入77.5克(0.5摩尔)中间体3,26.8克(0.5摩尔)氯化铵,500毫升N-甲基吡咯烷酮,通入氮气保护,搅拌反应均匀后加热至180℃,并保温8小时,加热回流直到较少的气泡移除,停止反应,冷却至室温,加入乙醚150毫升,析出固体过滤,收集白色固体即为最终产物胞嘧啶,干燥,白色晶体状固体49克,收率为87.0%。

生物活性
Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四种主要碱基中的一种,被细胞用于储存和传输遗传信息。
胞嘧啶价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30A14731胞嘧啶, 98+%
Cytosine, 98+%
71-30-75g553元
2024/04/30A14731胞嘧啶, 98+%
Cytosine, 98+%
71-30-725g2068元
2024/04/30C16176胞嘧啶(99+%)
Cytosine, 99+%
71-30-75g838元
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