71759-87-0
中文名称
4-碘-1-甲基咪唑
英文名称
4-Iodo-1-methyl-1H-imidazole
CAS
71759-87-0
分子式
C4H5IN2
MDL 编号
MFCD01632214
分子量
208
MOL 文件
71759-87-0.mol
更新日期
2025/07/31 10:37:03
71759-87-0 结构式
基本信息
中文别名
4(5)-碘-1-甲基咪唑4-碘-1-甲基咪唑
英文别名
1H-IMIDAZOLE, 4-IODO-1-METHYL-4(5)-IODO-1-METHYLIMIDAZOLE
4-IODO-1-METHYL-1H-IMIDAZOLE
4-IODO-1-METHYLIMIDAZOLE
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点51-54°C
沸点299.0±13.0 °C(Predicted)
密度2.07±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度二氯甲烷（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)4.46±0.61(Predicted)
形态固体
颜色浅米色
InChIInChI=1S/C4H5IN2/c1-7-2-4(5)6-3-7/h2-3H,1H3
InChIKeyHUQSHNLGOKQVHA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1N(C)C=C(I)N=1
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P271-P261-P280
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant
海关编码2933299090
制备方法
方法1
37067-96-2
71759-87-0
以4,5-二碘-1-甲基-1H-咪唑为原料合成4-碘-1-甲基咪唑的一般步骤：在室温下，将EtMgBr（3.0M的乙醚溶液，11.00mL，32.9mmol）缓慢滴加到4,5-二碘-1-甲基-1H-咪唑（10.00g，29.9mmol）的无水CH2Cl2（150mL）溶液中，滴加时间超过15分钟。反应混合物随后搅拌20分钟。通过TLC监测确认原料完全消耗后，向反应混合物中加入水（20mL）淬灭反应。分离有机层和水层，水层用CH2Cl2（3×50mL）萃取。合并所有有机层，用无水Na2SO4干燥，减压浓缩，得到4-碘-1-甲基咪唑（15）为浅棕色油状物（5.86g，收率94%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 5, p. 1608 - 1621
[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2012, vol. 697, # 1, p. 33 - 40
[3] Heterocycles, 2003, vol. 60, # 1, p. 1 - 7
[4] Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1659 - 1665
[5] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 10, p. 3741 - 3749