71924-62-4
中文名称
6-氟藜芦醛
英文名称
6-FLUOROVERATRALDEHYDE
CAS
71924-62-4
分子式
C9H9FO3
MDL 编号
MFCD00061108
分子量
184.16
MOL 文件
71924-62-4.mol
更新日期
2024/03/18 22:59:31
71924-62-4 结构式
基本信息
中文别名
6-氟藜芦醛6-氟藜芦醛 98+%
英文别名
2-FLUORO-4,5-DIMETHOXYBENZALDEHYDE3,4-DIMETHOXY-6-FLUOROBENZALDEHYDE
4,5-DIMETHOXY-2-FLUOROBENZALDEHYDE
6-FLUOROVERATRALDEHYDE
4,5-Dimethoxy-2-fluorobenzaldehyde~2-Fluoro-4,5-dimethoxybenzaldehyde
6-Fluoro-3,4-dimethoxybenzaldehyde
6-FLUOROVERATRALDEHYDE, 98+%
所属类别
化学试剂：芳香醛(含缩醛,半缩醛)物理化学性质
熔点93-97 °C(lit.)
沸点273.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
敏感性空气敏感
BRN2109343
安全数据
常见问题列表
应用
6-氟藜芦醛又叫2-氟-4，5-二甲氧基苯甲醛，是一种有机中间体，可由3，4-二甲氧基苯胺先通过重氮化反应制备3，4-二甲氧基氟苯，再与1,1-二氯甲醚反应制备6-氟藜芦醛。制备
步骤一、3，4-二甲氧基氟苯的制备
10.0g(65.4mmol) 3，4-二甲氧基苯胺溶于40.0mL HBF4(aq41％)和40mLCH3OH，冰-盐浴冷至-5℃，电磁搅拌下滴加10.0mL亚硝酸正丁酯，搅拌90分钟后加入200mL冷乙醚，0℃下静置2小时，有固体析出；抽滤，50mL冷乙醚洗涤，真空干燥后得到浅紫色固体15.0g(59.8mmol)，产率90％。
上述固体20.4g(81.3mmol)盛于250mL圆底烧瓶中，以U型管连接接收瓶，接受瓶以CaCl2-冰浴冷却；煤气灯加热烧瓶底部至固体分解完全，得到棕色油状液体；加入10mL乙醚溶解，分别以5mL10％NaOH溶液和5mL水洗一次，水层以10mL乙醚萃取两次，合并有机层，足量无水硫酸钠干燥，过滤后旋转蒸发除去溶剂，减压蒸馏纯化得到浅黄色油状液体5.2g，产率42％。
步骤二、2-氟-4，5-二甲氧基苯甲醛的制备。
5.70g(36.5mmol) 3，4-二甲氧基氟苯溶于50mLCH2Cl2中，盛于250mL三颈烧瓶中，冰浴冷至0℃，通入N2驱走瓶内空气后滴加溶于20mLCH2Cl2的7.8mLTiCl4，再滴加溶于15mLCH2Cl2的6.2mLCH3OCHCl2，搅拌30分钟后移走冰浴，室温下搅拌4小时；将反应混合物倾入盛有150g碎冰的烧杯中，冰融化后，分出有机层，水层以50mL乙醚萃取两次，合并有机层，加入过量无水硫酸钠干燥，过滤后旋转蒸发除去溶剂得到黄色固体，再以乙醚/石油醚混合溶剂重结晶，真空干燥后得到浅黄色固体4.01g(21.8mmol)，产率60％。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
6-Fluoroveratraldehyde, 97%(71924-62-4)Sigma Aldrich
71924-62-4(sigmaaldrich)