72528-40-6
中文名称
头孢氨苄EP杂质C
英文名称
Phenylglycylcefalexin
CAS
72528-40-6
分子式
C24H24N4O5S
分子量
480.536
MOL 文件
72528-40-6.mol
更新日期
2024/04/28 11:49:36
72528-40-6 结构式
基本信息
中文别名
头孢氨苄EP杂质CN-苯甘氨酰头孢氨苄
头孢氨苄有关杂质 C
D-苯基甘氨酰头孢氨苄
原料药头孢氨苄 杂质C
英文别名
Cefalexin ImpurityCefalexin impurity C
Phenylglycylcefalexin
Cephalexin EP Impurity
Cefalexin EP Impurity C
Cephalexin EP Impurity C
D-Phenylglycyl Cephalexin
Cefalexin Impurity 3(EP Impurity C)
Cefalexin (Cephalexin) EP Impurity C
Cefalexin Impurity 3（Cefalexin EP Impurity C）
物理化学性质
熔点>207°C (dec.)
储存条件-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度酸水溶液（微溶、超声处理、加热）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
形态固体
颜色灰白色至浅米色
常见问题列表
用途
头孢氨苄为半合成的第一代口服头孢菌素，是对革兰阳性、阴性细菌都有杀菌作用的广谱抗生素。临床适用于泌尿道、呼吸道、皮肤和软组织、生殖器官(包括前列腺)等部位的感染，也常用于中耳炎。头孢氨苄EP杂质C是头孢氨苄重要的杂质。
制备
将N-BOC-邻苯基甘氨酸（753mg，3mmol）溶解在四氢呋喃（THF）（15ml），Et3N0.42ml（3mmol）和3滴N-甲基吗啉的混合物中，在-15℃下搅拌10分钟。逐滴加入在2mlTHF中的氯甲酸异丁酯（0.41ml，3mmol）。在-15°C搅拌20分钟后，将1.1g（3mmol）头孢氨苄溶解在10ml含0.42in1（3mmol）Et，N的THF-H2O（1：l）中。加入。将混合物在0℃下搅拌3小时。通过蒸发除去THF。加入H2O（10ml），并用2NHCl将pH调节至2。然后将溶液用EtOAc（3×20ml）萃取。合并的组织。将水层以H2O（20毫升）洗涤，以无水MgSO4干燥，过滤并蒸发。将残余物溶解在约2ml的氟乙酸中，并在室温下保存。持续16小时。蒸发溶液，将溶于水的残余物置于阴离子交换柱（Bio-RadAG-3，200-400目，乙酸盐，13×2cm）上，并用水洗脱以除去三氟乙酸。蒸发洗脱液，残余物从丙酮-水中结晶并真空干燥。头孢氨苄EP杂质C产率900mg（63％）。