73365-02-3
中文名称
BOC-D-脯氨醛,97%
英文名称
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-PROLINAL
CAS
73365-02-3
分子式
C10H17NO3
分子量
199.25
MOL 文件
73365-02-3.mol
更新日期
2025/08/11 14:14:11
73365-02-3 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-脯氨醛N-BOC-D-脯氨醛
叔丁氧羰基-D-吡咯醛
BOC-D-脯氨醛,97%
N-叔丁氧羰基-D-脯氨醛
N-(叔丁氧基羰基)-D-脯氨醛
(R)-(+)-1-叔丁氧羰基-2-吡咯烷甲醛
英文别名
BOC-D-PROLINAL(R)-N-BOC-PROLINAL
N-T-BOC-D-PROLINAL
(R)-N-BOC-PROLINAL, 97+%
(R)-1-Boc-2-formylpyrrolidine
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-PROLINAL
(R)-(+)-1-BOC-2-PYRROLIDINECARBALDEHYDE
S-(+)-N-(diphenylmethylene)glycinesultam
(R)-tert-butyl 2-forMylpyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl (2R)-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
所属类别
生物化工：BOC-氨基酸物理化学性质
比旋光度+83°(23℃, neat)
沸点228 °C(lit.)
密度1.059 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.461(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Freezer (-20°C)
酸度系数(pKa)-3.03±0.40(Predicted)
形态液体
比重1.059
颜色无色至黄色
旋光度 (Optical Rotation)[α]23/D +83°, neat
敏感性空气敏感
InChIInChI=1S/C10H17NO3/c1-10(2,3)14-9(13)11-6-4-5-8(11)7-12/h7-8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m1/s1
InChIKeyYDBPZCVWPFMBDH-MRVPVSSYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@@H]1C=O
制备方法
方法1
59378-81-3
73365-02-3
1. 在氮气保护下，将(2R)-2-甲酰基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（15.9 g，37.4 mmol）分批加入搅拌中的(2R)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（5.0 g，24.9 mmol）的二氯甲烷（75 mL）溶液中，加料时间为5分钟。2. 将反应混合物搅拌1小时，形成悬浮液。3. 通过硅藻土垫过滤悬浮液，并用二氯甲烷（100 mL）洗涤滤饼。4. 减压浓缩滤液，得到粗产物。5. 通过中性硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用12%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，得到BOC-D-脯氨醛（4.4 g，收率89%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/120390, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 97; 178
[2] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 37, p. 6479 - 6482
[3] Patent: WO2015/118342, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 94; 95
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 12, p. 3190 - 3198
[5] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 28, p. 3957 - 3960