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74103-06-3

74103-06-3 结构式

74103-06-3 结构式
基本信息更多
【中文】

(+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸
【英文名称】

5-benzoyl-2,3-dihydro-1h-pyrrolizine-1-carboxylic acid
KETOROLAC
KETOROLAC-D5
3-dihydro-5-benzoyl-(+-)-1h-pyrrolizine-1-carboxylicaci
rs37619
KETOROLAC TROMETHAMINE, USP STANDARD
5-(phenylcarbonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-ca
Ketoralac
3-dihydro-5-benzoyl- (+-)-1h-pyrrolizine-1-carboxylic acid
Fluoxetin
Acular
Dolac
Lixidol
Tm-asyn
Toratex
(1S)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid
(1S)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1β-carboxylic acid
(S)-Ketorolac
Ketorolac acid
【CAS】

74103-06-3
【中文名称】

(+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸
酮咯酸
(+/-)-5-甲苯酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸
(+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸
酮洛来克
(±)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸
【分子式】

C15H13NO3
【MDL 编号】

MFCD00864281
【分子量】

255.27
【MOL 文件】

74103-06-3.mol
【所属类别】

药物: 中枢神经系统用药: 非甾体消炎药
物理化学性质回目录
【熔点 】

160-161°C
应用领域回目录
【用途一】

用作消炎镇痛药
【用途二】

消炎镇痛药,并有抗血小板凝集作用。
安全数据回目录
【危险品运输编号 】

3249
【危险等级】

6.1(a)
【包装类别】

II
制备方法回目录
【方法一】

方法1:吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下,得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中,在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化,得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化,然后甲醇解,得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中,氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。
方法2:氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应,得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合,得化合物(V)。(V)甲磺酰化后,再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后,再重新单酯化、脱羧,得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化,接着水解得酮咯酸。
方法3:吡咯在三氯氧磷作用下,和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应,得2-苯甲酰基吡咯,收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热,再小心滴入乙酸酐。滴毕,冷至室温,加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠,在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物,收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下,在二氯乙烷中回流,得到环合产物;不用提纯,水解、酸化后得酮咯酸,收率66.7%。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

醋酸-->N,N-二甲基甲酰胺-->乙酐-->氢化钠-->高锰酸钾-->乙醇胺-->二氯乙烷-->二甲基硫-->N-氯代丁二酰亚胺-->吡咯-->二酮-->单酯-->酯化物-->正辛烷-->四水合乙酸锰-->溴乙醛-->2-苯甲酰基吡咯-->戊二酸二甲酯
常见问题列表回目录
【药理作用】

酮咯酸又称痛力克、痛立清、安贺拉、酮咯酸氨基丁三醇,是一种非甾体类镇痛抗炎药物,属吡咯酸的衍生物,化学结构和药理作用与托美汀、佐美酸和吲哚美辛相似。通过抑制环氧化酶,抑制了前列腺素的合成和释放而产生抗炎作用。它可以降低热源诱导的发热体温,与其抑制中枢神经系统前列腺素的合成有关,具有强力镇痛和中度抗炎解热及抑制血小板聚集作用,且无抑制呼吸及成瘾性。在动物实验中,其止痛效果比阿司匹林、消炎痛和萘普生强,消炎作用等于或强于消炎痛、萘普生和保泰松,对大鼠的退热效果强于阿司匹林和保泰松,与消炎痛、萘普生相同。可抑制由花生四烯酸和胶原诱导的血小板凝聚作用,但不抑制二磷酸腺苷 (ADP)的诱导作用。
本品肌注后迅速且完全被吸收,口服后几乎完全被吸收,食物可减慢吸收速度,但不影响吸收程度,生物利用度为80%~100%。肌注30mg后通常10 分钟即可明显止痛,50分钟后血浆浓度峰值可达2.2μg/mL,口服后通常30 ~60分钟可明显止痛,1.5~4小时血浆浓度达峰值,血浆半衰期年轻人约 5.3小时,老年人约7小时,止痛作用可维持6~8小时。91.4%由尿路排出,其余经粪便排出。肾功能不全者,总的血浆清除率下降,消除半衰期延长,故宜减少剂量。
临床应用方面:酮咯酸主要用于各种疼痛的短期治疗包括各种手术后疼痛(如腹部、胸部、泌尿科、妇科、口腔科、矫形等手术后疼痛)和各种原因引起的急性骨骼肌疼痛,如扭伤、错位、骨折和软组织损伤,以及其他疾病引起的疼痛如产后痛、急性肾绞痛、牙痛、坐骨神经痛、晚期癌痛、创伤痛、胆绞痛等,可作为吗啡、哌替啶的替代品。
【生物活性】

Ketorolac是一种非选择性的COX抑制剂,作用于人类COX-1和COX-2时, IC50分别为1.23 µM和3.50 µM。
【靶点】

TargetValue
COX-1 (human) 1.23 μM
COX-2 (human) 3.50 μM
【体外研究】

(R, S)-,(S)-,和 (R)-Ketorolac抑制 重组大鼠和人类酶系统中COX两种亚型, 与大鼠COX (rCOX)和人类COX (hCOX) 抑制剂类似。 (R, S)-Ketorolac抑制大鼠 COX-1,COX-2,和人类 COX-1,COX-2 ,IC50 分别为0.27 μM, 2.06 μM, 1.23 μM 和 3.50 μM。Ketorolac(S)对映异构体,作用于大鼠COX-1效果比 Racemate高2倍,IC50为0.10 μM, 然而 (R)-对映异构体激活没有活性,IC50 > 100 μM 。Ketorolac作用于HEL 细胞(COX-1)和LPS-s刺激的Mono Mac 6 细胞(COX-2),抑制类二十烷酸形成,IC50分别为0.025 μM和 0.039 μM, 但是300 μM时作用于LPS刺激的 RAW 264.7细胞悬浮液也不抑制NO累积。Ketorolac作用于人骨细胞,24小时后,显著抑制胸甘摄入,这种作用存在剂量依赖性,且抑制hOBs细胞增殖和使细胞周期停顿在G0/G1期。

【体内研究】

(R, S)-Ketorolac在大鼠乙酸引起的扭体, 卡拉胶引起的爪子痛觉过敏, 和卡拉胶引起的水肿实验中,效果比Indomethacin或 Diclofenac明显高很多。Ketorolac按 ≥1 mg/kg剂量处理,明显抑制COX-1活性和胃PG合成,抑制 COX-1活性达95%,抑制胃PG合成达 >88%。Ketorolac按 ≤3 mg/kg剂量处理,不会抑制COX-2活性,但是按 10 和30 mg/kg剂量处理, 则显著抑制COX-2活性,抑制分别达75%和91%。Ketorolac只有剂量达到同时抑制COX-1和COX-2, 或者和COX-2抑制剂联用时,会对胃造成损伤。
酮咯酸价格(试剂级)更多
【酮咯酸价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/06/02S1646酮咯酸
Ketorolac
50mg813.64元
2021/06/02S1646酮咯酸
Ketorolac
10mM (1mL in DMSO)1064.17元
2021/03/30S1646酮咯酸
Ketorolac
50mg813.64元
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