109-97-7
中文名称
吡咯
英文名称
Pyrrole
CAS
109-97-7
EINECS 编号
203-724-7
分子式
C4H5N
MDL 编号
MFCD00005216
分子量
67.09
MOL 文件
109-97-7.mol
更新日期
2024/04/24 11:43:04
109-97-7 结构式
基本信息
中文别名
吡咯氮(杂)茂
氮杂茂
1H-吡咯
氮杂戊
一氮二烯五环
一氮唑
吡咯
氮杂茂
二乙烯亚胺
呲咯
唑类
吡咯 PYRROLE
吡咯, 98+%
英文别名
1H-PYRROLEAZOLE
DIVINYLENIMINE
FEMA 3386
FEMA NUMBER 3386
IMIDOLE
PYRROLE
1-Aza-2,4-cyclopentadiene
Divinyleneimine
Monopyrrole
Parzate
Pyrrhol
Pyrrol
Pyrroline
PYRROLE PHARMA GRADE
PYRROLE 98+% FCC
Pyrrole,>97%
Pyrrole, extra pure, 99%
PYRROLE,REAGENT
ACETYL PYRROLE, 2-(SG)
所属类别
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香物理化学性质
外观性质浅黄色或棕色油状液体，具有类似氯仿的气味。
外观性状无色至带黄色液体，在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。沸点130℃(分解)，闪点39℃，熔点-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油，不溶于水和稀碱。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
熔点-23 °C
沸点131 °C(lit.)
密度0.967 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度2.31 (vs air)
蒸气压8.7 hPa (20 °C)
FEMA3386
折射率n20/D 1.508(lit.)
闪点92 °F
储存条件0-6°C
溶解度水中的溶解度为60克/升
酸度系数(pKa)15(at 25℃)
形态液体
颜色透明几乎无色至褐色
PH值>6 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)at 0.10 % in propylene glycol. sweet warm nutty ethereal
爆炸极限值(explosive limit)3.10-14.8%(V)
香型nutty
水溶解性60 g/L (20 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
JECFA Number1314
Merck14,8014
检测方法GC
BRN1159
Dielectric constant7.5（17℃）
稳定性稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。易燃。
InChIKeyKAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
LogP0.85
NIST化学物质信息Pyrrole(109-97-7)
存储注意事项氮气保护;光敏感;空气敏感;湿度敏感
EPA化学物质信息1H-Pyrrole (109-97-7)
安全数据
警示词危险
危险性描述H226-H301-H318-H332
危险品标志T
危险类别码R10-R20-R25-R41
危险品运输编号UN 1992 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS号UX9275000
自燃温度550 °C
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29339900
应用领域
用途一
用于合成药品和香料等精细化学品用途二
其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料用途三
用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业用途四
香料。主要用以配制水果型及香辛料香精。用途五
用作医药、香料等合成的中间体。用途六
检验金亚硒酸和硅酸。测定铬酸盐、金、碘酸盐、汞、亚硒酸、硅和钒。参考质量标准
FCC，1996▼
▲
含量
≥98.0%
折射率(nD20)
1.507～1.510
相对密度(d2525)
0.950~0.980
馏程
125～130℃
水分(GT-32-1，用新蒸馏吡啶为溶剂)
≤0.5%
制备方法
方法一
由骨油和硫酸共热分馏后，使转变成其钾盐(C4H4NK)，用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。
方法二
以呋喃和氨为原料，γ-氧化铝为催化剂，经气相催化反应而得。109-97-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放毒性分级
高毒急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 98 毫克/ 公斤; 口服- 兔子 LDL0: 147 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾类别
易燃液体灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂常见问题列表
杂环化合物
吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物，常温下为无色液体，天然存在于煤焦油及骨油中，在空气中颜色迅速变黑，有显著的刺激性气味。相对密度0.9691，沸点130～131℃，凝固点-24℃。几乎不溶于水和稀碱溶液，溶于乙醇、乙醚、苯和无机酸溶液。对碱十分稳定，在有少量无机酸存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂，贮存时，受光照或暴露于空气中，也会树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的松片能显示红色，这叫松片反应(pine flakes reaction;pine splint test)，可用于鉴别吡咯。
结构特点
吡咯环上的5个原子均为sp2杂化，处于同一平面，氮原子的一对未共用电子占据的p轨道，与四个碳原子的p轨道平行且重叠，形成5原子、6个π电子的闭合共轭体系，具有芳香性，易发生亲电取代反应。因此，吡咯氮原子的碱性小 (pKb13.6); 相反，氮原子上结合的氢，呈弱酸性。此外，吡咯环与苯及其他芳香族化合物相同，能进行硝化、磺化、重氮偶合反应、Friedel-Crafts型酰化反应。这种反应可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子为sp2杂化，未共用电子对占据p轨道，与4个sp2杂化碳原子的p轨道平行重叠，形成六电子共轭体系，具有芳香性，可发生亲电取代反应。吡咯分子中氮原子的未共用电子对参与了环系的共轭，故与H+结合能力极弱，不显碱性。由于氮原子上电子密度相对降低，使氮原子相连的氢原子能以正离子形式离去，因而吡咯具有弱酸性。电离常数Ka=10-15，可以与固体氢氧化钾反应形成盐。应用
吡咯的许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质，如叶绿素、血红素等。吡咯是血红素、叶绿素、胆汁色素、某些氨基酸、若干生物碱及一些酶的基本结构单元，这些化合物具有很强的生理活性与药物功能。维生素B12、胃长宁、海人草酸(驱蛔虫药)、林可霉素(抗菌素)等药物均含有氢化吡咯环状结构。1979年以后，发现吡咯经电化学氧化可制得柔性导电高分子薄膜，电导率达104S/m，并具有良好的稳定性。含量分析
按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱法测定。毒性
GRAS(FEMA)。LD50 61mg/kg(小鼠，皮下)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：冷饮3.0；糖果3.0；焙烤食品3.0；布丁类3.0；肉类、肉类沙司、汤3.0；谷类3.0。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
吡咯Pyrrole, extra pure, 99%(109-97-7)
Alfa Aesar
吡咯,98+%Pyrrole, 98+%(109-97-7)
Sigma Aldrich
109-97-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
吡咯Pyrrole,>99.0%(GC)(109-97-7)