76186-04-4
中文名称
(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫
英文名称
(S)-4-ISOPROPYLTHIAZOLIDINE-2-THIONE
CAS
76186-04-4
分子式
C6H11NS2
MDL 编号
MFCD03844797
分子量
161.29
MOL 文件
76186-04-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
76186-04-4 结构式
基本信息
中文别名
(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 英文别名
(S)-4,5-DIHYDRO-4-ISOPROPYLTHIAZOLE-2-THIOL(S)-(-)-4-ISOPROPYL-1,3-THIAZOLIDINE-2-THIONE
(S)-4-ISOPROPYL-1,3-THIAZOLIDINE-2-THIONE
(S)-4-ISOPROPYLTHIAZOLIDINE-2-THIONE
2-Thiazolidinethione,4-(1-methylethyl)-,(4S)-(9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点69-71 °C
沸点223.3±23.0 °C(Predicted)
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度almost transparency in Chloroform
酸度系数(pKa)12.95±0.40(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D -37±3°, c = 1 in chloroform
制备方法
方法1
75-15-0
2026-48-4
76186-04-4
以下程序的产率高于文献报道的产率（Erik Galvez, P. R., Felix Urp. (2009). 有机合成, 86, 70）。向密封管中加入KOH水溶液（2.7 g, 48.4 mmol, 5当量，溶于8 mL水），2 mL乙醇，CS2（2.9 mL, 48.4 mmol, 5当量）和(S)-(+)-2-氨基-3-甲基-1-丁醇（1.0 g, 9.69 mmol, 1当量）。将反应混合物在80°C下加热15小时，随后用N2吹扫以除去过量的CS2。反应液用1M HCl水溶液中和，然后用EtOAc（3×60 mL）萃取。合并有机层，用盐水（5 mL）洗涤，经MgSO4干燥，并真空浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，得到(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫酮，为黄色固体（1.19 g, 76%产率）。产物的表征数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 23, p. 4397 - 4408
[2] Organic Syntheses, 2009, vol. 86, p. 70 - 80
[3] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 24, p. 5637 - 5644
[4] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5916 - 5919
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 33, p. 5841 - 5846