76350-90-8
中文名称
2-甲基-3-苯基苯甲醇
英文名称
2-Methyl-3-biphenylmethanol
CAS
76350-90-8
分子式
C14H14O
MDL 编号
MFCD00134200
分子量
198.26
MOL 文件
76350-90-8.mol
更新日期
2024/04/17 17:26:06
76350-90-8 结构式
基本信息
中文别名
2-甲基-3-苯基苯甲醇2-甲基联苯-3-甲醇
2-甲基-3-羟甲基联苯
联苯醇
2-甲基-(1,1′-联苯)-3-甲醇
英文别名
2-METHYL-3-BIPHENYLMETHANOL2-METHYLBIPHENYL-3-METHANOL
3-HYDROXYMETHYL-2-METHYLBIPHENYL
2-methyl-3-biphenylmethyanol
Bifenthrin alcohol
2-Methyl-[1,1'-Biphenyl]-3-Methanol
2-METHYL-3-BIPHENYLMETHANOL 97%
2-Methyl-3-hydroxymethyldiphenyl
3-(Hydroxymethyl)-2-methyl-1,1-biphenyl
3-HYDROXYMETHYL-2-METHYLBIPHENYL 98+%
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂物理化学性质
外观性状本品为白色结晶，m.p.73～76℃，溶于乙醇、苯、甲苯等有机溶剂，不溶于水。
熔点73-76 °C(lit.)
沸点330.9±11.0 °C(Predicted)
密度1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)14.28±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C14H14O/c1-11-13(10-15)8-5-9-14(11)12-6-3-2-4-7-12/h2-9,15H,10H2,1H3
InChIKeyBGTLHJPGBIVQLJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=CC=C2)=CC=CC(CO)=C1C
制备方法
方法一
2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂，再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品。将3-氯-2-甲基联苯与四氢呋喃加入反应器，再加入新鲜的金属镁和回收的金属镁进行回流5h后，再加入聚甲醛二乙酸酯，继续回流数小时，冷却进行后处理，蒸馏得到产品，收率可达70.8％。
此外也可用3-氯-2-甲基联苯为原料，与氰化亚铜在吡啶存在下反应生成3-氰基-2-甲基联苯，先还原得到2-甲基-联苯-3-甲醛，进一步还原得2-甲基-(1，1′-联苯)-3-甲醇。
也可以用2-甲基-3-硝基苯甲醇为原料，先加氢还原成2-甲基-3-氨基苯甲醇，在亚硝酸钠、碘化钾和铜粉存在下进行Sander Mayer反应，生成3-碘-2-甲基苯甲醇，然后在光反应器中在紫外灯照射下，与苯反应生成2-甲基(1，1′-联苯)-3-甲醇。反应方程式牟取见图：
常见问题列表
应用
3-羟甲基-2-甲基联苯是由3-氯-2-甲基联苯与金属镁反应生成格氏试剂，再与聚甲醛二乙酸酯反应得到产品，是杀虫剂联苯菊酯的中间体。制备
向(3-溴-2-甲基苯基)甲醇(4，1g，5mmol)、苯基硼酸(5，1.4g，10mmol)在甲苯(12mL)和EtOH(4mL)中的搅拌的溶液中加入PdCl2(dppf).DCM(0.04g，0.05mmol)和2MNaHCO3水溶液(4mL)，将反应混合物用氮气脱气10分钟。然后将反应混合物在密封管中于80℃加热12小时。通过硅藻土过滤反应混合物，滤液用水稀释并用乙酸乙酯(2x100mL)萃取。然后有机层经硫酸钠干燥、蒸发，并将粗产物在使用20％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱液的Combiflash
MPLC上进行纯化，得到为灰白色固体的3-羟甲基-2-甲基联苯(6,产率：0.81g，73％)。