7677-24-9
中文名称
三甲基氰硅烷
英文名称
Trimethylsilyl cyanide
CAS
7677-24-9
EINECS 编号
231-657-3
分子式
C4H9NSi
MDL 编号
MFCD00001765
分子量
99.21
MOL 文件
7677-24-9.mol
更新日期
2024/04/24 17:02:42
7677-24-9 结构式
基本信息
中文别名
三甲基硅化腈三甲基硅烷基氰
三甲基氰硅烷
三甲基腈甲硅烷
氰基三甲基硅烷
三甲基硅烷基氰化物
三甲基硅氰
氰化三甲基硅烷
三甲基甲硅烷基氰
三甲基氰硅烷(氰基三甲基硅烷)
三甲基硅腈
三甲基氰硅烷 禁运
英文别名
CYANOTRIMETHYLSILANECYANTRIMETHYLSILANE
TMSCN
TRIMETHYLCYANOSILANE
TRIMETHYLSILANECARBONITRILE
TRIMETHYLSILYL CYANIDE
TRIMETHYLSILYLNITRILE
trimethyl-silanecarbonitril
trimethylsilycyanide
Cyanotrimethylsilane~TMSCN
Trimethyl Silane Cyanide
trimethylsilylcarbonitrile
Trimethylsilycyanidel
Trimethylsilylcyanide,97%
Trimethylsilylcyanide(Trimethylsilylnitrile)
Silanecarbonitrile, trimethyl-
Trimethylsilyl cyanide (Cyanotrimethylsilane)
Trimethylsilylcyanid
Trimethycyanosilane
TRIMETHYLSILYLCYANIDE (99%)
所属类别
化学试剂：硅烷物理化学性质
熔点8-11 °C(lit.)
沸点114-117 °C(lit.)
密度0.793 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.392(lit.)
闪点34 °F
储存条件0-6°C
溶解度与有机溶剂混溶。
形态液体
比重0.744
颜色黄色
水溶解性reacts
敏感性湿气敏感
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
检测方法GC
检测方法GC,NMR
BRN1737612
暴露限值NIOSH: IDLH 25 mg/m3
稳定性湿气敏感
InChIKeyLEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N
存储注意事项氮气保护;湿度敏感
存储注意事项湿度敏感;氮气保护
安全数据
警示词危险
危险品标志F,T+,T,N
危险品运输编号UN 3384 6.1/PG 1
WGK Germany3
Hazard NoteHighly Flammable/Toxic
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29310095
制备方法
方法1
在1升烧瓶中盛65克(1摩尔)干燥氛化钾，43.4克和0.4摩尔)三甲基氯硅烷和1}}毫升N一甲基吡咯烷酮。在机械搅拌下加热过夜(16小时)。此时回流温度达到大约105℃。接上蒸馏头和长15厘米的分馏柱，在蒸出少量含六甲基二硅氧烷和氛基三甲基硅烷的混合物前彼分后，收集纯产物，得28.0克(71%）。
常见问题列表
简介
TMSCN化学名称Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane，又名三甲基腈基硅烷；三甲基硅基氰化物。其为杏仁味无色液体，溶于大多有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿等；与水等含质子溶剂剧烈反应。
理化性质
三甲基氰硅烷（TMSCN）室温下为挥发性液体，其在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂，用于向分子中引入氰基。
应用
氰醇类化合物是一类重要的有机合成中间体，是合成α-羟基酸、α-羟基醛、β-羟基胺等的直接原料。因此，对氰醇的制备已经引起了广泛关注，羰基化合物与TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反应是合成氰醇最有效的方法之一。制备
三甲基氰硅烷（TMSCN）可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备：LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
使用注意事项
三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢，因此使用时必须注意防止潮解：
2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN
生产状况分析
目前TMSCN国内生产厂家甚少，反应体系为非均相氰化钠取代反应，转化率很低，仅能达到45％左右。也可用氰化银取代，但成本太高，而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应，产品转化率很低，导致产品价格昂贵，造成TMSCN很难广泛应用于氰化试剂。
制备
在2000L搪瓷反应釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮，再投入400Kg氰化钠，搅拌10分钟，加入10Kg碘化钾催化剂，搅拌下滴加三甲基氯硅烷，温度控制在75℃以下，当三甲基氯硅烷滴加至950Kg时，控制反应温度在65℃～70℃，回流24小时，过滤，然后将滤液去精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷(沸点：112℃)，纯度大于98.5％，其余组份均打入反应釜中继续进行二次反应，反应釜内继续加热至65℃～70℃，反应时间12小时，反应后过滤，滤液再精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷，依次将轻组份和重组份再打入反应釜，作为下一轮反应原料。此工艺可将收率提升至89％。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
三甲基氰硅烷 禁运Trimethylsilyl cyanide, 98%(7677-24-9)
Sigma Aldrich
7677-24-9(sigmaaldrich)