78287-27-1
中文名称
7-乙基喜树碱
英文名称
7-Ethylcamptothecin
CAS
78287-27-1
分子式
C22H20N2O4
分子量
376.41
MOL 文件
78287-27-1.mol
更新日期
2025/08/05 10:20:23

基本信息
中文别名
7-乙基喜树碱伊立替康杂质16
伊立替康EP杂质F
喜树碱7-乙基杂质
伊立替康相关物质E
7-乙基喜树碱 1G
7-乙基喜树碱对照品
伊立替康杂质F(EP)
盐酸伊立替康EP杂质F
7-乙基喜树碱(M1)
英文别名
7-ETHYL-CAMPTOTHECIN,HPLC 99%(S)-4,11-Diethyl-4-hydroxy-1H-pyrano(3',4':6,7)indolizino(1,2-b)quinoline-3,14(4H,12H)-dione
(4S)-4,11-Diethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione
SN 22
7-Etyl-camptothecin
(4S)-4,11-Diethyl-4-hydroxy-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14-dione
所属类别
生物化工:提取物物理化学性质
外观性状淡黄色结晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。
熔点236-241°C
沸点752.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.43
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Chloroform and Methanol Mixture (Slightly, Heated, Sonicated), DMSO (Slightly, Heated)
酸度系数(pKa)11.24±0.20(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C22H20N2O4/c1-3-12-13-7-5-6-8-17(13)23-19-14(12)10-24-18(19)9-16-15(20(24)25)11-28-21(26)22(16,27)4-2/h5-9,27H,3-4,10-11H2,1-2H3/t22-/m0/s1
InChIKeyMYQKIWCVEPUPIL-JOCHJYFZSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2)C(CC)=C2CN3C(C=12)=CC1[C@](CC)(O)C(=O)OCC=1C3=O
安全数据
警示词危险
危险性描述H301+H311+H331
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P301+P310+P330-P302+P352+P312+P361+P364-P304+P340+P311-P403+P233-P405-P501
危险类别码23/34/35
安全说明3/14-6-36/37/39
危险品运输编号1544
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29349990
制备方法
方法1

123-38-6

7689-03-4

78287-27-1
向5L反应釜中加入80g (S)-4-乙基-4-羟基-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮(喜树碱)、840g冰醋酸和368g浓硫酸,启动机械搅拌至完全溶解。随后,缓慢加入80g丙醛,并滴加102g过氧化氢。控制反应温度在-5至5℃范围内,持续反应10分钟。反应完成后,向体系中加入10kg纯水,继续搅拌2小时。通过抽滤收集沉淀,得到72.5g (S)-4,11-二乙基-4-羟基-1H-吡拉诺[3',4':6,7]吲哚并[1,2-b]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮(7-乙基喜树碱),收率为95.4%。
参考文献:
[1] Patent: CN108484624, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0039; 0043; 0044
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 6, p. 1446 - 1454
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1991, vol. 39, # 10, p. 2574 - 2580
[4] Patent: WO2006/16203, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[5] European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2018, vol. 123, p. 546 - 559
常见问题列表
应用
一种抗癌药物,对各种鼠类肿瘤表现出很强的活性。 喜树碱 (CPT) 衍生物作为抗肿瘤药物,可对抗耐药性肿瘤。生物活性
7-Ethylcamptothecin 是喜树碱类似物之一。 喜树碱 (CPT) 是一种从喜树 (camptothecin analogues) 中分离出的细胞毒性生物碱,对 L1210 白血病和 Walker 256 癌肉瘤模型具有很强的抗肿瘤活性。