78603-91-5
中文名称
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇
英文名称
(S)-(-)-2-AMINO-1,1-DIPHENYL-1-PROPANOL
CAS
78603-91-5
分子式
C15H17NO
MDL 编号
MFCD00145253
分子量
227.3
MOL 文件
78603-91-5.mol
更新日期
2024/04/22 09:50:39
78603-91-5 结构式
基本信息
中文别名
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇(S )-2-胺基-1, 1-二苯基-1-丙醇
英文别名
1,1-DIPHENYL-L-ALANINOL(S)-(-)-2-AMINO-1,1-DIPHENYL-1-PROPANOL
(S)-2-AMINO-1,1-DIPHENYL-1-PROPANOL
(S)-2-AMINO-1,2-DIPHENYL-1-PROPANOL
(2S)-2-amino-1,1-diphenylpropan-1-ol
(-)-[(S)-1-Aminoethyl]diphenylmethanol
(-)-α-(1-Aminoethyl)benzhydrol
(2S)-1,1-Diphenyl-2-amino-1-propanol
(S)-1,1-Diphenyl-2-amino-1-propanol
所属类别
化学试剂：脂肪醇物理化学性质
熔点100-102 °C(lit.)
比旋光度-90 º (C=1 IN CHLOROFORM)
沸点407.8±40.0 °C(Predicted)
密度1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)11.25±0.50(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]20/D 90°, c = 1 in chloroform
BRN3052863
常见问题列表
应用前景
在不对称合成中，手性催化剂或手性助剂的合成至关重要，手性氨基醇广泛用于催化不对称合成反应的配体或催化剂，也是合成许多手性药物、天然产物和化学生物功能材料的重要前体。(S)-2-氨基-1，1-二苯基-1-丙醇属于光学活性β-氨基醇。可以不对称还原前手性酮、不对称催化环氧化反应、羰基化合物的不对称催化烷基化反应等。
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇在不对称环丙烷化反应中作为合成手性配合物的中间体也有报道。
制备
文献报道的相关合成方法分为两类：一类是L-丙氨酸、L-丙氨酸盐酸盐或L-丙氨酸甲酯直接与苯基溴化镁反应制备(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇，其不足之处在于产物复杂，纯化困难，且收率较低；另一类是以L-丙氨酸为起始原料经过4步反应制备，即经甲酯化、苄氧羰基保护制得的L-2-苄羰基氨基丙氨酸甲酯与苯基溴化镁反应制得(S)-苄氧羰基氨基-1，1-二苯基-1-丙醇，后者催化加氢脱苄氧羰基得(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇。本文报道一种合成(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的新方法。在碳酸钾的存在下，以水-乙醇为混合溶剂，L-丙氨酸分子中的氨基和羧基同时与氯化苄作用生成N，N-二苄基-L-丙氨酸苄酯(1)；1与苯基溴化镁经格氏反应得到1，1-二苯基-2-(N，N-二苄基氨基)-1-丙醇(2)；2经过Pd／C催化氢化脱去苄基保护制得3，总收率48-1％，该合成方法的中间产物和目标产物均易于分离纯化。(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的合成反应式如下图：
用途
(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇为醇类衍生物，可用作有机合成中间体。