112022-81-8

中文名称 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷

英文名称 (S)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole

CAS 112022-81-8

分子式 C18H20BNO

MDL 编号 MFCD00078439

分子量 277.17

MOL 文件 112022-81-8.mol

更新日期 2025/07/31 10:37:01

112022-81-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息常见问题列表知名试剂公司产品信息 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷价格(试剂级)

基本信息

中文别名

(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
(S)--2-甲基-CBS-氧杂硼啶
(S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物
(S)-(+)-甲基-CBS-恶唑硼烷
(S)-甲基恶唑硼烷
(S)--2-甲基-CBS-氧杂硼啶, 1M 甲苯溶液

英文别名

ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-L-PROLINOL METHYLBORONIC ACID CYCL-AMIDE ESTER
(S)-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-TETRAHYDRO-PYRROLO[1,2C][1,3,2]OXAZABOROLE
(S)-(-)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE
(S)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE
(S)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE MONOHYDRATE
(S)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
(S)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE
(S)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-3H-PYRROLO-[1,2-C][1,3,2]OXAZABOROLE
(S)-5,5-DIPHENYL-2-METHYL-3,4-PROPANO-1,3,2-OXAZABOROLIDINE
(S)-ME CBS
(S)-METHYL OXAZABOROLIDINE
(S)-TETRAHYDRO-1-METHYL-3,3-DIPHENYL-1H,3H PYRROLO[1,2-C][1,3,2] OXAZABOROLE
(s)-methyl
(s)-methyloxazaborolidine,(s)-mecbs,in
(s)-methyloxazaborolidine,(s)-mecbs,intoluene
(S)-Methyloxazaborolidine,1-1.5Mintoluene[(S)-MeCBS]
(S)-Methyl oxazaborolidine, in toluene, 1M solution
(S)-3,3-DIPHENYL-1-METHYLTETRAHYDRO-3H-P YRROLO-OXAZABOROLE
(S)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE, 1M SOL UTION IN TOLUENE
(S)-2-METHYL-CBS-OXAZABOROLIDINE, 1M IN&

所属类别

化学试剂：硼烷

物理化学性质

外观无色或浅黄色液体（甲苯溶液）

稳定性(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷（112022-81-8）极易和空气中的水发生水解使其催化活性降低。

熔点115-117°C

沸点111 °C

密度0.93 g/mL at 20 °C(lit.)

折射率-68 ° (C=1, MeOH)

闪点40 °F

储存条件Refrigerator

酸度系数(pKa)1.02±0.40(Predicted)

形态液体

颜色无色至琥珀色

水溶解性Hydrolyzes in water.

敏感性Air & Moisture Sensitive

BRN8492123

暴露限值ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)

InChIKeyVMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N

CAS 数据库112022-81-8(CAS DataBase Reference)

存储注意事项热敏感

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS05,GHS07

警示词危险

危险性描述H302-H318

防范说明P280-P301+P312+P330-P305+P351+P338+P310

危险品标志Xi,Xn,F

危险类别码36/37/38-67-65-63-48/20-11-19

安全说明26-62-36/37-33-29-16

危险品运输编号UN 1294 3/PG 2

WGK Germany3

F10-21

危险等级3

包装类别II

海关编码29349990

应用领域

用途一

Yield very high enantiseletivity in reduction of ketones. The CBS (Corey-Bakshi-Shibata) oxazaborolidine catalyst has been used in the asymmetric reduction of prochiral ketones.Other applications include the enantioselective synthesis of α-hydroxy acids, α-amino acids,3 C2 symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols.

制备方法

方法1

13061-96-6

22348-32-9

112022-81-8

在氮气保护下，向装有回流分水器的反应器中加入(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇（2.53 kg，10 mol）和甲基硼酸（779 g，13 mol）以及7.1 L正庚烷。缓慢搅拌混合物，随着水的不断分离，溶液逐渐澄清。随后将搅拌速度调整至常规状态。当水分完全分离后，停止搅拌，将反应混合物冷却至40℃，并静置过夜。通过硅藻土过滤反应混合物，将滤液进一步冷却至-10℃，并搅拌1.5小时以促进沉淀。过滤收集沉淀，将产物在双锥真空干燥器中于40℃下真空干燥8小时，得到2.30 kg (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷，收率为83%。产物为白色固体，GC纯度为98.2%，含水量为0.31%。

参考文献：

[1] Patent: CN106478703, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0015; 0016

上下游产品信息

上游原料

四氢呋喃二氯甲烷氯化亚砜 L-脯氨酸苯基溴化镁三甲基环三硼氧烷甲基硼酸 (R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇

常见问题列表

应用

（R）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷是CBS类催化剂的一种。该类催化剂能在硼烷四氢呋喃作用下将前手性酮以高立体选择性还原成相应的手性仲醇。

知名试剂公司产品信息

Alfa Aesar

(S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物,94%
(S)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine monohydrate, 94%(112022-81-8)

TCI Shanghai

(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
(S)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine,>98.0%(T)(112022-81-8)

(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	36977	(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 (S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 1M solution in toluene, Thermo Scientific Chemicals	112022-81-8	5ml	846元
2025/05/22	43603	(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 (S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 1M solution in toluene, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals	112022-81-8	50ml	5550元
2025/05/22	36977	(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 (S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 1M solution in toluene, Thermo Scientific Chemicals	112022-81-8	25ml	3367元