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78663-07-7

中文名称 N-苄氧羰基-D-天冬氨酸
英文名称 N-Benzyloxycarbonyl-D-aspartic acid
CAS 78663-07-7
分子式 C12H13NO6
MDL 编号 MFCD00063182
分子量 267.23
MOL 文件 78663-07-7.mol
更新日期 2025/08/21 16:11:41
78663-07-7 结构式 78663-07-7 结构式

基本信息

中文别名
N-苄氧羰基-D-天冬氨酸
N-CBZ-D-天冬氨酸
Z-D-天冬氨酸
英文别名
2-phenylmethoxycarbonylaminobutanedioic acid
BENZYLOXYCARBONYL-D-ASPARTIC ACID
CBZ-D-ASPARTIC ACID
CBZ-D-ASP-OH
N-ALPHA-BENZYLOXYCARBONYL-D-ASPARTIC ACID
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-ASPARTIC ACID
N-ALPHA-CBZ-D-ASPARTIC ACID
N-Benzyloxycarbonyl-D-aspartic acid
N-CARBOBENZOXY-D-ASPARTIC ACID
N-CBZ-D-ASPARTIC ACID
Z-D-ASPARTIC ACID
Z-D-ASP-OH
N-Cbz-D-asparticacid,96%
N-CBZ-D-ASP-OH
Z-D-ASP
(S)-2-(BENZYLOXYCARBONYLAMINO)SUCCINIC ACID CBZ-D-ASP-OH
N-[(PHENYLMETHOXY)CARBONYL]-D-ASPARTIC ACID
N-Carbobenzyloxy-D-aspartic acid
(R)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]butanedioate
所属类别
生物化工:天冬氨酸类衍生物

物理化学性质

外观性质白色细粉末晶体。
熔点117 °C
沸点472.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.404±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-10 ° (C=7, AcOH)
储存条件Store at RT.
溶解度Methanol (Sparingly)
酸度系数(pKa)3.75±0.23(Predicted)
形态Solid
颜色White to Off-White
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
BRN2566464

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29242990

应用领域

用途一
用于生化试剂,多肽合成。

制备方法

方法1
D-天门冬氨酸

1783-96-6

氯甲酸苄酯

501-53-1

N-苄氧羰基-D-天冬氨酸

78663-07-7

以D-天门冬氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成Cbz-D-天冬氨酸的一般步骤如下: 1. 在0℃下,向500 mL蒸馏水中加入6 M NaOH溶液,调节溶液的pH至13。随后,加入65 g (489 mmol)的(R)-天冬氨酸。 2. 在磁力搅拌下,向上述溶液中缓慢加入141 g (831 mmol, 1.7当量)的氯甲酸苄酯。 3. 将反应混合物在室温下搅拌反应2天。 4. 反应完成后,用乙醚洗涤混合物,水相用6 N HCl酸化至pH<2。 5. 酸化后的水相用乙酸乙酯(AcOEt)萃取,合并有机相。 6. 有机相用无水Na2SO4干燥,过滤后,在旋转蒸发器中浓缩,得到80 g透明无色胶状产物,产率为59%。 产物表征: - MS (ESI) m/e (MH+): 266 - 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.21-7.21 (m, 5H), 6.14 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.60 (m, 1H), 2.99 (m, 1H), 2.75 (m, 1H)。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 1040 - 1044

[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 17, p. 2495 - 2511

[3] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 11, p. 5948 - 5950

[4] Patent: WO2008/61208, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 31-32; 34-35

[5] Patent: US6660769, 2003, B1. Location in patent: Page column 13-14

常见问题列表

概述
N-苄氧羰基-D-天冬氨酸 是一种天冬氨酸衍生物。
N-苄氧羰基-D-天冬氨酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22C0689N-苄氧羰基-D-天门冬氨酸
N-Carbobenzoxy-D-aspartic Acid
78663-07-71G100元
2025/05/22XW786630773N-CBZ-D-天冬氨酸
n-(carbobenzyloxy)-d-aspartic acid;n-carbobenzyloxy-d-aspartic acid;z-d-aspartic acid;cbz-d-asp;z-d-asp;n-cbz-d-aspartic acid;n-z-d-aspartic acid;z-d-asp-oh
78663-07-725G101元
2025/05/22HY-77757N-苄氧羰基-D-天冬氨酸
Z-D-Asp-OH
78663-07-7100 g253元
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