79815-20-6

基本信息
(S)-吲哚啉-2-羧酸
(2S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
(S)-(-)-二氢吲哚-2-羧酸
(S)-吲哚啉-2-羧酸,S-(-)-2-羧基吲哚啉
S-吲哚啉-2-甲酸
(R)-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-(+)-2,3-DIHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-(-)-INDOLINE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-(+)-INDOLINE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-INDOLINE-2-CARBOXYLIC ACID
Perindopril Intermediate
(2S)-indoline-2-carboxylic acid
(2S)-2,3-dihydro-1H-Indole-2-carboxylic acid
(S)-(-)-Indoline-2-CarboxylicAcid98%
S-(-)-Oindolium-2-CarboxylicAcid
(S)-Indoline-2-Carboxylic
1H-Indole-2-carboxylicacid,2,3-dihydro-,(2S)-(9CI)
(S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid
Indoline-2-carboxylic acid
(R)-Indole2-carboxylic Acid
H-L-Idc-OH
1H-Indole-2-carboxylicacid, 2,3-dihydro-, (2S)-
物理化学性质
制备方法

42538-40-9

79815-20-6
实施例1(S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的合成:在100 mL的烧瓶中,依次加入366 mg(1.5 mmol)的(S)-2-溴苯丙氨酸、217 mg(1.6 mmol)的K2CO3、3.2 mg(0.03 mmol)的CuCl和3.2 g的N-甲基吡咯烷酮(NMP)。反应器用氩气冲洗后,保持在缓慢的氩气流下。将反应混合物搅拌并加热至100℃,维持该温度。定期取样并通过高效液相色谱(HPLC)进行分析。4小时后,(S)-2-溴苯丙氨酸完全转化为目标产物。(S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的收率(溶液中)为95.9%,对映体过量(ee)> 98.6%。实施例2(S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的合成:在80℃的烧瓶中,依次加入9.76 g(40.0 mmol)的(S)-2-溴苯丙氨酸、5.80 g(42.0 mmol)的K2CO3、40 mg(0.4 mmol)的CuCl和40 g的NMP。反应器用氩气冲洗后,保持在缓慢的氩气流下。将反应混合物搅拌并加热至80℃,维持该温度。定期取样并通过HPLC进行分析。3.5小时后,(S)-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃,随后加入40 mL的水和50 mL的乙酸乙酯(EtOAc)。用3.5 g的37%盐酸水溶液将混合物的pH调节至3.3。分离各相后,水相用2×50 mL的EtOAc萃取。合并的有机层用25 mL的饱和氯化钠水溶液洗涤,随后浓缩有机相。残余物溶于16 mL的5N盐酸水溶液中,用9.4 g的32%氢氧化钠水溶液将pH调节至2.1。通过过滤分离沉淀的(S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸,并用2×10 mL的水洗涤。干燥后,得到3.24 g(19.8 mmol)的(S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸,产率为49.5%,ee > 99%。
参考文献:
[1] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[2] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 17, p. 7872 - 7879
[4] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[5] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2025/05/22 | H27009 | (S)-(-)-二氢吲哚-2-羧酸, 97+% (S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid, 97+% | 79815-20-6 | 1g | 330元 |
2025/05/22 | H27009 | (S)-(-)-二氢吲哚-2-羧酸, 97+% (S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid, 97+% | 79815-20-6 | 5g | 1013元 |
2025/05/22 | 34208 | (S)-吲哚啉-2-羧酸(98%) (S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid, 98%, Thermo Scientific™ | 79815-20-6 | 5g | 821元 |