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79815-20-6

中文名称 (S)-吲哚啉-2-羧酸
英文名称 (S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid
CAS 79815-20-6
EINECS 编号 410-860-2
分子式 C9H9NO2
MDL 编号 MFCD00792496
分子量 163.17
MOL 文件 79815-20-6.mol
更新日期 2025/08/19 11:54:57
79815-20-6 结构式 79815-20-6 结构式

基本信息

中文别名
S-(-)-吲哚啉-2-羧酸
(S)-吲哚啉-2-羧酸
(2S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
(S)-(-)-二氢吲哚-2-羧酸
(S)-吲哚啉-2-羧酸,S-(-)-2-羧基吲哚啉
S-吲哚啉-2-甲酸
英文别名
(R)-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-(+)-2,3-DIHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-(-)-INDOLINE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-(+)-INDOLINE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-INDOLINE-2-CARBOXYLIC ACID
Perindopril Intermediate
(2S)-indoline-2-carboxylic acid
(2S)-2,3-dihydro-1H-Indole-2-carboxylic acid
(S)-(-)-Indoline-2-CarboxylicAcid98%
S-(-)-Oindolium-2-CarboxylicAcid
(S)-Indoline-2-Carboxylic
1H-Indole-2-carboxylicacid,2,3-dihydro-,(2S)-(9CI)
(S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid
Indoline-2-carboxylic acid
(R)-Indole2-carboxylic Acid
H-L-Idc-OH
1H-Indole-2-carboxylicacid, 2,3-dihydro-, (2S)-
所属类别
有机原料:环羧酸

物理化学性质

外观性状白色至淡黄色结晶粉末。
熔点177 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-112.5 º (c=1, 1N HCl)
沸点290.25°C (rough estimate)
密度1.2021 (rough estimate)
折射率-116 ° (C=1, 2mol/L HCl)
储存条件Store at 0°C
水溶解性Slightly soluble in water
酸度系数(pKa)2.04±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色米色到棕色
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 114°, c = 1 in 1 M HCl
InChIInChI=1S/C9H9NO2/c11-9(12)8-5-6-3-1-2-4-7(6)10-8/h1-4,8,10H,5H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1
InChIKeyQNRXNRGSOJZINA-QMMMGPOBSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2)C[C@H]1C(O)=O

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示词警告
危险性描述H317-H361fd-H373
危险品标志Xn
危险类别码R43-R48/22-R62
安全说明S22-S25-S26-S36/37
WGK Germany2
海关编码29339900

应用领域

用途一
该品为新药—普力的中间体,主要用于治疗心脑血管疾病。
用途二
新药―普力的中间体主要用于治疗心脑血管疾病。

制备方法

方法1
L-2-溴苯丙氨酸

42538-40-9

(S)-吲哚啉-2-羧酸

79815-20-6

实施例1(S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的合成:在100 mL的烧瓶中,依次加入366 mg(1.5 mmol)的(S)-2-溴苯丙氨酸、217 mg(1.6 mmol)的K2CO3、3.2 mg(0.03 mmol)的CuCl和3.2 g的N-甲基吡咯烷酮(NMP)。反应器用氩气冲洗后,保持在缓慢的氩气流下。将反应混合物搅拌并加热至100℃,维持该温度。定期取样并通过高效液相色谱(HPLC)进行分析。4小时后,(S)-2-溴苯丙氨酸完全转化为目标产物。(S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的收率(溶液中)为95.9%,对映体过量(ee)> 98.6%。实施例2(S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的合成:在80℃的烧瓶中,依次加入9.76 g(40.0 mmol)的(S)-2-溴苯丙氨酸、5.80 g(42.0 mmol)的K2CO3、40 mg(0.4 mmol)的CuCl和40 g的NMP。反应器用氩气冲洗后,保持在缓慢的氩气流下。将反应混合物搅拌并加热至80℃,维持该温度。定期取样并通过HPLC进行分析。3.5小时后,(S)-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃,随后加入40 mL的水和50 mL的乙酸乙酯(EtOAc)。用3.5 g的37%盐酸水溶液将混合物的pH调节至3.3。分离各相后,水相用2×50 mL的EtOAc萃取。合并的有机层用25 mL的饱和氯化钠水溶液洗涤,随后浓缩有机相。残余物溶于16 mL的5N盐酸水溶液中,用9.4 g的32%氢氧化钠水溶液将pH调节至2.1。通过过滤分离沉淀的(S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸,并用2×10 mL的水洗涤。干燥后,得到3.24 g(19.8 mmol)的(S)-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸,产率为49.5%,ee > 99%。

参考文献:

[1] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16

[2] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17

[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 17, p. 7872 - 7879

[4] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17

[5] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29

(S)-吲哚啉-2-羧酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H27009(S)-(-)-二氢吲哚-2-羧酸, 97+%
(S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid, 97+%
79815-20-61g330元
2025/05/22H27009(S)-(-)-二氢吲哚-2-羧酸, 97+%
(S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid, 97+%
79815-20-65g1013元
2025/05/2234208(S)-吲哚啉-2-羧酸(98%)
(S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid, 98%, Thermo Scientific™
79815-20-65g821元
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