80-23-9
中文名称
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺
英文名称
2-Aminophenol-4-Sulfonmethylamide
CAS
80-23-9
EINECS 编号
201-262-0
分子式
C7H10N2O3S
MDL 编号
MFCD00142123
分子量
202.23
MOL 文件
80-23-9.mol
80-23-9 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺2-氨基苯酚-4-磺酸甲基酰胺
英文别名
2-AMINOPHENOL-4-(N-METHYL)SUFONAMIDE2-AMINOPHENOL-4-(N-METHYL)SULFONAMIDE
2-AMINOPHENOL-4-SULFOMETHYLAMIDE
2-aminophenol-4-sulfonmethylamide
3-amino-4-hydroxy-n-methylbenzenesulphonamide
3-amino-4-hydroxy-n-methyl-benzenesulfonamid
3-amino-4-hydroxy-N-methylbenzenesulfonamide
3-Amino-4-Hydroxy-N-Methyl-Benzenesulfonamide
2-Amino-Phenol-4-Sulfonethylamide
Aminophenol-N-methyl-4-sulfoamide
2-AMINO-4-(METHYLAMINOSULFONYL)PHENOL
2-Amino-4-(N-methyl)sulfamidophenol
2-Hydroxy-5-(N-methyl)sulfamidoaniline
4-Hydroxy-N1-methyl metanilamide
2-AMINOPHENOL-4-SULFONMETHYLAMINDE
所属类别
化学试剂：磺酰卤化物
常见问题列表
应用
2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺可用作医药合成中间体，可由4-羟基-3-硝基苯磺酰氯为反应原料制备中间体4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺，之后还原硝基得到2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺。制备
第1步、4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺的制备
将CH3NH2（2M的THF溶液，6.30mL，12.61mmol）加入到4-羟基-3-硝基苯磺酰氯（0.749g，3.15mmol）和DMAP（0.077g，0.630mmol）在THF（7.880mL）中的悬浮液中。然后将所得混合物在室温搅拌过夜。然后过滤混合物，滤液在CH2Cl2和饱和NaHCO3之间分配。水碳酸氢钠各层用疏水玻璃料分开。然后在pH7，pH5（两次）和pH2下用CH2Cl2萃取水层。然后将pH5和pH2萃取液合并并浓缩，得到标题化合物。浅黄色固体，产量0.311g，42％。1HNMR（400MHz，DMSO-d6）δppm12.09（br。s，1H），8.22（d，J=2.52Hz，1H），7.88（dd，J=2.27，8.81Hz，1H），7.53（q，J=4.95Hz，1H），7.31（d，J=8.81Hz，1H），2.42（d，J=5.04Hz，3H）;MS（m/z）232.8（M+H+）。
第2步、3-氨基-4-羟基-N-甲基苯磺酰胺的制备
将4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺（0.280g，1.206mmol）在EtOH（0.269mL）中的溶液添加到HCO2.NH4（0.380g，6.03mmol）和Pd/C（0.128g，0.121mmol）的乙醇（0.269mL）溶液中，反应加热至80℃。一旦反应混合物达到80℃，将其冷却至室温并静置过夜。然后将混合物通过过滤并浓缩，得到标题化合物。棕色油，产量0.177g，73％。