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在-78℃下，向乙醚（80 mL）和四氢呋喃（80 mL）的混合溶剂中，缓慢滴加正丁基锂（19.3 mL，2.5 M的己烷溶液，48 mmol）。随后，滴加5-溴异喹啉（5.0 g，24 mmol）的四氢呋喃（10 mL）溶液。反应混合物在-78℃及氩气保护下搅拌30分钟。参照Pearson等人在《Journal of Heterocyclic Chemistry》第6卷第2期243-245页（1969年）的方法，将N,N-二甲基甲酰胺（3.30 g，45 mmol）的四氢呋喃（10 mL）溶液冷却至-78℃后，迅速加入至异喹啉锂溶液中。混合物在-78℃下继续搅拌15分钟。随后，加入乙醇（20 mL）和饱和氯化铵溶液。将所得悬浮液缓慢升温至室温。合并有机层与乙醚萃取层，用无水硫酸钠干燥。通过硅胶柱色谱（SiO2-H，50%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化和乙醇重结晶，得到浅黄色固体异喹啉-5-甲醛（2.4 g，15 mmol，收率64%），熔点为114-116℃。1H NMR（DMSO-d6）δ 10.40（s, 1H）, 9.44（s, 1H）, 8.85（d, 1H, J = 6.0 Hz）, 8.69（d, 1H, J = 6.0 Hz）, 8.45（m, 2H）, 7.90（t, 1H, J = 7.2 Hz）; 13C NMR（DMSO-d6）δ 194.23, 153.5, 146.2, 140.2, 135.2, 132.6, 130.2, 128.6, 127.5, 117.2。元素分析计算值（C10H7NO·0.05H2O）：C, 75.99; H, 4.53; N, 8.86。实测值：C, 75.98; H, 4.66; N, 8.68。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 17, p. 3660 - 3668

[2] Patent: US2007/155720, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 24

异喹啉-5-甲醛是一种广泛用于制药工业的化合物，作为合成各种药物的中间体。在有机化学中，它也被用作各种反应的试剂，包括氧化、还原和缩合反应。