81357-18-8
中文名称
4-氧代-1,2-哌啶二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯
英文名称
4-Oxo-1,2-piperidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) 2-methyl ester
CAS
81357-18-8
分子式
C12H19NO5
分子量
257.28
MOL 文件
81357-18-8.mol
更新日期
2025/11/03 13:25:45
81357-18-8 结构式
基本信息
中文别名
4-氧代-1,2-哌啶二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯 英文别名
4-Oxo-1,2-piperidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) 2-methyl ester1-tert-butyl 2-methyl 4-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
沸点350.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.175
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)-3.59±0.40(Predicted)
形态solid
颜色White to off-white
InChIInChI=1S/C12H19NO5/c1-12(2,3)18-11(16)13-6-5-8(14)7-9(13)10(15)17-4/h9H,5-7H2,1-4H3
InChIKeyROHLQPZIUYTLGR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(=O)CC1C(OC)=O
制备方法
方法1
187753-13-5
81357-18-8
以N-Boc-4-羟基哌啶-2-甲酸甲酯为原料合成N-Boc-哌啶-4-酮-2-羧酸甲酯的一般步骤：在-78℃下，向二氯甲烷（100mL）中的草酰氯（15mL，30mmol，2M二氯甲烷溶液）混合物中加入DMSO（4.5mL，63.4mmol）。在此温度下搅拌1小时后，加入N-Boc-4-羟基哌啶-2-甲酸甲酯（2.0g，7.71mmol，溶于二氯甲烷中）。继续搅拌1小时后，加入三乙胺（20mL），再将混合物搅拌30分钟。随后将反应混合物缓慢升温至-40℃，并倒入10%的亚硫酸氢钠水溶液中。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机相后用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩除去溶剂，粗产物通过硅胶快速柱色谱纯化，得到1.75g（收率88%）目标产物，为黄色油状物。1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）：4.85（br, d, 1H），4.02（m, 1H），3.61（s, 3H），3.00（br, 1H），2.75（m, 2H），2.44（br, 2H），1.43（br, s, 9H）。
参考文献：
[1] Patent: US6337343, 2002, B1. Location in patent: Page column 43-44
[2] Patent: WO2004/14902, 2004, A2. Location in patent: Page 46