82278-73-7

中文名称 Boc-L-3-溴苯丙氨酸

英文名称 (S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine

CAS 82278-73-7

分子式 C14H18BrNO4

MDL 编号 MFCD01317710

分子量 344.2

MOL 文件 82278-73-7.mol

更新日期 2025/07/27 11:14:43

82278-73-7 结构式

基本信息物理化学性质制备方法安全数据常见问题列表图谱信息 Boc-L-3-溴苯丙氨酸价格(试剂级)

基本信息

中文别名

(S)-N-BOC-3-溴苯丙氨酸
Boc-L-3-溴苯丙氨酸
叔丁氧羰基-3-溴苯基-L-丙氨酸

英文别名

BOC-3-BROMO-L-PHENYLALANINE
BOC-L-3-BROMOPHE
BOC-L-3-BROMOPHENYLALANINE
BOC-PHE(3-BR)-OH
BOC-S-PHE(3-BR)-OH
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-BROMO-L-PHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-BROMOPHENYL-L-ALANINE
(S)-3-(3-BROMO-PHENYL)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PROPIONIC ACID
(S)-N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-3-BROMO-PHENYLALANINE
(S)-N-BOC-3-BROMOPHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-3-BROMO PHENYLALANINE
BOC-L-3-BROMOPHENYLALANINE 98%
(S)-N-BOC-3-Bromophenylalanine, 98% ee, 95%

所属类别

生物化工：苯丙氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点106.1°C

沸点475.3±40.0 °C(Predicted)

密度1.5311 (rough estimate)

折射率1.6500 (estimate)

储存条件Store at 0°C

酸度系数(pKa)3.81±0.10(Predicted)

形态Solid

颜色White to off-white

旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure

水溶解性Slightly soluble in water.

InChIInChI=1S/C14H18BrNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-5-4-6-10(15)7-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1

InChIKeyFBUDYESOPLBQIR-NSHDSACASA-N

SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC(Br)=C1)NC(OC(C)(C)C)=O

CAS 数据库82278-73-7(CAS DataBase Reference)

制备方法

方法1

24424-99-5

82311-69-1

82278-73-7

以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-氨基-3-(3-溴苯基)丙酸为原料，合成(S)-3-(3-溴苯基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步骤如下：首先，在二恶烷和水的混合溶剂中，使用碳酸氢钠（3当量）和二碳酸叔丁酯（Boc2O，1.1当量）对(S)-2-氨基-3-(3-溴苯基)丙酸的氨基进行叔丁氧羰基（Boc）保护反应，以98%的收率得到Boc保护的中间体7。随后，在二甲基亚砜（DMSO）中，以碘化亚铜（0.4当量）、碳酸铯（0.5当量）、L-脯氨酸（0.8当量）和甲基亚磺酸钠盐（3.9当量）为催化剂，于95-100℃下反应9小时，期间分两次额外加入碘化亚铜（0.2当量）和L-脯氨酸（0.4当量），将溴代中间体7转化为甲基砜官能团化的产物8，收率为96%。接着，利用苯甲醇（1.1当量）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP，0.1当量）和N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC，1.0当量）将化合物8的羧酸基团酯化为苄基酯，得到化合物9，收率为99%。最后，在0℃下，向化合物9的二氯甲烷溶液中加入4N HCl的二恶烷溶液进行氨基的Boc脱保护反应，得到游离氨基的HCl盐形式的目标产物10，收率为94%。

参考文献：

[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 203 - 206

[2] Patent: WO2014/18748, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00120; 00121; 00122; 00123; 00124; 00125

[3] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 12, p. 4086 - 4089

[4] Patent: WO2009/102876, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 56

安全数据

危险等级IRRITANT

海关编码2922498590

常见问题列表

概述

Boc-L-3-溴苯丙氨酸是一种苯丙氨酸衍生物。

图谱信息

Boc-L-3-溴苯丙氨酸(82278-73-7)核磁图(¹HNMR)

Boc-L-3-溴苯丙氨酸价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	H52024	N-Boc-3-溴-L-苯基丙氨酸, 95% N-Boc-3-bromo-L-phenylalanine, 95%	82278-73-7	1g	1512元
2025/05/22	H52024	N-Boc-3-溴-L-苯基丙氨酸, 95% N-Boc-3-bromo-L-phenylalanine, 95%	82278-73-7	5g	6720元
2025/05/22	HY-Z0790	Boc-L-3-溴苯丙氨酸 (R)-3-(3-Bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid	82278-73-7	1 g	110元