846023-24-3
846023-24-3 结构式
基本信息
2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺
AcetaMide,2-cyano-N-(2,4-dichloro-5-Methoxyphenyl)-
物理化学性质
制备方法
98446-49-2
372-09-8
846023-24-3
实施例4 2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺的合成：将2,4-二氯-5-甲氧基苯胺（5.00 g，26 mmol）与氰乙酸（2.28 g，26.8 mmol）于50℃下混合。向混合物中加入四氢呋喃直至完全溶解。随后，将溶液加热至回流状态，缓慢滴加1,3-二异丙基碳二亚胺（4.2 mL，26.8 mmol）。反应30分钟后，将反应混合物置于冰浴中冷却至约15℃。通过过滤收集形成的固体产物，并用四氢呋喃洗涤。将滤液缓慢倒入水中，搅拌30分钟。再次过滤收集白色固体产物，用水洗涤后，将其溶解于500 mL乙酸乙酯中。所得溶液经无水硫酸钠干燥，随后在真空条件下浓缩，得到5.9 g（产率88%）目标化合物2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺，为白色固体，熔点180-181℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 3.84（s，3H），4.02（s，2H），7.58（s，1H），7.66（s，1H），10.00（s，1H）；质谱（电喷雾离子化）m/z 257.0, 259.0（[M-H]-）。元素分析（C10H8Cl2N2O2）计算值：C，46.36；H，3.11；N，10.81。实测值：C，46.25；H，3.10；N，10.85。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7868 - 7876
[2] Patent: US2005/43537, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 6
[3] Patent: WO2006/47262, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
[4] Letters in Drug Design and Discovery, 2011, vol. 8, # 1, p. 9 - 13