98446-49-2
中文名称
2,4-二氯-5-甲氧基苯胺
英文名称
2,4-Dichloro-5-methoxyaniline
CAS
98446-49-2
分子式
C7H7Cl2NO
MDL 编号
MFCD00974410
分子量
192.04
MOL 文件
98446-49-2.mol
更新日期
2025/10/09 08:53:19
98446-49-2 结构式
基本信息
中文别名
2,4-二氯-5-甲氧基苯胺 英文别名
2,4-DICHLORO-5-METHOXYANILINE2,4-Dichloro-5-methoxybenzenamine
5-AMINO-4,6-DICHLOROANISOLE
BENZENAMINE,2,4-DICHLORO-5-METHOXY-
4,6-Dichloro-m-anisidine
2,4-dichloro-5-methoxyphenylamine
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点51 °C
沸点290.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.375±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)1.59±0.10(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色
InChIKeyAJROJTARXSATEB-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号UN2810
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
包装类别III
海关编码2922290090
制备方法
方法1
65182-98-1
98446-49-2
以N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺为原料合成2,4-二氯-5-甲氧基苯胺的一般步骤：将N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)乙酰胺（100.7g，0.43mol）悬浮于乙醇（500g）、水（500g）和浓盐酸（300g，3mol）的混合液中，搅拌并加热至70℃，反应持续12小时，得到棕色溶液。反应完成后，在减压条件下蒸除乙醇（约200g），将剩余混合物搅拌并冷却至室温。静置2小时后，过滤收集析出的固体，用水（2×200g）洗涤，并于35℃下真空干燥，得到2,4-二氯-5-甲氧基苯胺（69.4g，收率84%），产物为浅棕褐色固体，熔点49.5-51.1℃（文献值50.5-51.5℃）。产物的结构通过1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和质谱（EI）确认：1H NMR δ= 3.76（s，3H），5.13（br s，2H），6.58（s，1H），7.23（s，1H）；质谱（EI）m/z（相对丰度）= 191（100）。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 20, p. 3133 - 3138
[2] Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 460
常见问题列表
用途
2,4-二氯-5-甲氧基苯胺主要用于制备伯舒替尼中间体4-[(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)氨 基]-6-甲氧基-7-(3-氯丙氧基)-3-喹啉甲腈。由美国惠氏制药公司(Wyeth Pharmaceuticals)研发的伯舒替尼(bosutinib)于 2010年9月经欧盟批准作为“孤儿药”用于治疗慢性髓性白血病(CML)。2012年9月4日，该药又经美国食品药品监督管理局(FDA)批准上市，商品名为Bosulif。2013年3月27日欧洲食品药品监督管理局(EMA)批注上市，2014年09月26日日本PMDA批注上市。