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84793-07-7

中文名称 芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯
英文名称 Fmoc-L-Glutamic acid 1-tert-butyl ester
CAS 84793-07-7
分子式 C24H27NO6
MDL 编号 MFCD00065648
分子量 425.47
MOL 文件 84793-07-7.mol
更新日期 2024/03/25 17:47:31
84793-07-7 结构式 84793-07-7 结构式

基本信息

中文别名
芴甲氧羰基-L-谷氨酸1叔丁脂
芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯
英文别名
FMOC-GLU-OBUT
FMOC-GLU-OTBU
FMOC-GLUTAMIC ACID-OTBU
FMOC-L-GLU-OTBU
FMOC-L-GLUTAMIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID ALPHA T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-T-BUTYL ESTER
N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-TERT-BUTYL ESTER
N-FMOC-L-GLUTAMIC ACID-1-T-BUTYL ESTER
Fmoc-L-glutamic acid α-tert.butyl ester
FMOC-L-GLUTAMIC ACID-A-T-BUTYLESTER
L-GLUTAMIC ACID, N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]-, 1-(1,1-DIMETHYLETHYL) ESTER
N-α-Fmoc-L-glutamic acid α-tert butyl ester
所属类别
生物化工:谷氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点78-80 °C
沸点638.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at RT.
酸度系数(pKa)4.46±0.10(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P271-P261
海关编码29224290

常见问题列表

用途

芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯是谷氨酸-1-叔丁酯衍生物,芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯是多肽合成中常用的一 种基础原料,用于合成利拉鲁肽,胸腺法新肽等多种药物肽。

制备
(1)将谷氨酸(Glu)制得谷氨酸-5-叔丁酯(Glu(OtBu))和谷氨酸-1-叔丁酯(Glu- OtBu)混合物:在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和147g谷氨酸,搅拌,滴加100mL高氯 酸,在20℃下反应48小时,降温至0℃,再加入600mL水,用Na2CO3中和至pH=8~9,分液,再用 100mL 1%Na2CO3水溶液洗三次,合并水相,用石油醚200ml萃取三次;

(2)步骤(1)得到的水相转入2L三口瓶,再加入187.5g CuSO4·5H2O,搅拌,用碳酸 钠调节pH为8~9。加入四氢呋喃100ml,加入Fmoc-OSu 33.7g,维持pH为8~9,反应8小时,制 得粗产品芴甲氧羰酰谷氨酸-1-叔丁酯;再将该粗品用HCl酸化,用乙酸乙酯萃取,减压浓缩 结晶,过滤,烘干,制得36g芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯。

通过HPLC对产品芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯进行分析,芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯的纯度为99.1%,旋光度为-9.4(c=1,in HAc),熔点为109.5~110.6,异构体含量为 0.03%。

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