848358-81-6
中文名称
4-溴-5-甲基-2-氨基苯酚
英文名称
2-amino-4-bromo-5-methylphenol
CAS
848358-81-6
分子式
C7H8BrNO
分子量
202.05
MOL 文件
848358-81-6.mol
更新日期
2024/12/16 21:43:22
848358-81-6 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-4-甲基-5-溴苯胺4-溴-5-甲基-2-氨基苯酚
2-氨基-4-溴-5-甲基苯酚
英文别名
2-amino-4-bromo-5-methylphenolPhenol,2-aMino-4-broMo-5-Methyl-
2-amino-4-bromo-5-methylphenol ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
沸点288.3±40.0 °C(Predicted)
密度1.647±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)9.31±0.23(Predicted)
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H8BrNO/c1-4-2-7(10)6(9)3-5(4)8/h2-3,10H,9H2,1H3
InChIKeyOVFOSMHDFYXTCQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC(C)=C(Br)C=C1N
制备方法
方法1
182500-28-3
848358-81-6
以4-溴-5-甲基-2-硝基苯酚为原料合成4-溴-5-甲基-2-氨基苯酚的一般步骤：向搅拌的4-溴-5-甲基-2-硝基苯酚（1.8g，7.76mmol）的甲醇（20mL）溶液中依次加入氯化锡（II）二水合物（5.88g，31.0mmol）和浓盐酸（1.65mL，54.3mmol），反应在室温下进行。将反应混合物加热至75℃并维持2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，减压浓缩除去溶剂。粗产物用乙酸乙酯（100mL）溶解，用氨水调节pH至14，形成的固体悬浮液通过硅藻土床过滤。滤渣用乙酸乙酯（2×50mL）洗涤。合并的有机相依次用水（50mL）和饱和食盐水（50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后过滤。滤液减压浓缩，得到1.3g（收率83%）目标产物4-溴-5-甲基-2-氨基苯酚，为白色固体。产物经1HNMR（400MHz，CDCl3）和GC-MS表征：1HNMR δ6.96（s，1H），6.64（s，1H），3.61（bs，2H，D2O可交换），2.26（s，3H）；GC-MS（m/z）201,203 [M+，Br79,81]。
参考文献：
[1] Patent: US2016/145268, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0239
[2] Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 1509
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1915, vol. <2>92, p. 125